2-((2R,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-bromo-isoquinolinium; bromide | 97424-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((2R,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-bromo-isoquinolinium; bromide
• CAS: 97424-66-3
• 化学式: Br*C₃₅H₂₇BrNO₇
• 分子量: 733.41
• InChiKey: RAMPKLZOYGGUDN-QVFAWCHISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-bromo-isoquinolinium; bromide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到α-L-arabinofuranosyl-4-bromoisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  α-1-阿拉伯呋喃糖基吡啶鎓盐的制备和构象，以及4-溴异喹啉鎓化合物的水解

  摘要：

  摘要在存在条件下，通过2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物与吡啶的反应，可以使三邻-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基吡啶鎓盐的收率和立体化学纯度高。四丁基溴化铵。糖的1 Hn.mr信号分析表明，苯甲酰化化合物主要采用E 2构象，而脱苯甲酰化化合物主要采用o T 1构象。α-1-阿拉伯呋喃糖基-4-溴异喹啉鎓离子通过非pH依赖性途径和碱催化途径水解，并在碱中可逆地形成惰性假碱。就呋喃糖苷的酸稳定性而言，讨论了pH依赖性反应的相对较低的速率。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85209-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl bromide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以44%的产率得到2-((2R,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-bromo-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  α-1-阿拉伯呋喃糖基吡啶鎓盐的制备和构象，以及4-溴异喹啉鎓化合物的水解

  摘要：

  摘要在存在条件下，通过2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物与吡啶的反应，可以使三邻-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基吡啶鎓盐的收率和立体化学纯度高。四丁基溴化铵。糖的1 Hn.mr信号分析表明，苯甲酰化化合物主要采用E 2构象，而脱苯甲酰化化合物主要采用o T 1构象。α-1-阿拉伯呋喃糖基-4-溴异喹啉鎓离子通过非pH依赖性途径和碱催化途径水解，并在碱中可逆地形成惰性假碱。就呋喃糖苷的酸稳定性而言，讨论了pH依赖性反应的相对较低的速率。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85209-5