methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate | 185066-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 185066-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: BRALXOPNEXLNJL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate 、 氢气 在 palladium-carbon silica gel 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以to obtain 263 mg (0.84 mmol, yield: 84%) of methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate的产率得到methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine

  摘要：

  经过一系列反应步骤，可以通过使用具有卤素原子的手性或外消旋N-酰基DOPA衍生物（公式I中的X为卤素原子，n为0、1、2或3，R1和R2独立地表示羟基保护基，R3表示羧基保护基，R4为可带有取代基的烷基或可带有取代基的苯基，标有符号*的碳为不对称碳）与卤素自由基发生剂、铈（IV）盐或过硫酸盐在铜催化剂的存在下反应，制备出具有手性或外消旋的噁唑啉（公式IV中的R1、R2、R3、R4、X、n和*的定义如上）；然后进行噁唑啉环开启并去除R1、R2和R3，当n为1、2或3时，可选择性地去除X，从而轻松地制备出外消旋或具有光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸。

  公开号：

  US05864041A1