1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxytaxicine I | 358621-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxytaxicine I
• CAS: 358621-75-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈
• 分子量: 510.584
• InChiKey: OMEXKJSBSMNDNB-IEPDRJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxytaxicine I 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 504019.5h， 生成 7-deoxy-5⁽²⁰⁾-deoxy-5⁽²⁰⁾-sulfanylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of D-Ring Modified Taxoids:  Novel Thia Derivatives of Docetaxel

  摘要：

  Two novel 5(20)-thia analogues of docetaxel have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III or taxine B and isotaxine B. The key step of these syntheses is the concomitant thietane ring formation and acetylation of the tertiary alcohol at C-4. Both compounds are less cytotoxic than docetaxel but have divergent activity on microtubule disassembly.

  DOI：

  10.1021/jo015539+
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyltaxicine I 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxytaxicine I
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of D-Ring Modified Taxoids:  Novel Thia Derivatives of Docetaxel

  摘要：

  Two novel 5(20)-thia analogues of docetaxel have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III or taxine B and isotaxine B. The key step of these syntheses is the concomitant thietane ring formation and acetylation of the tertiary alcohol at C-4. Both compounds are less cytotoxic than docetaxel but have divergent activity on microtubule disassembly.

  DOI：

  10.1021/jo015539+