2-(2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid | 1234562-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Iodo-6-(trifluoromethyl)phenylacetic acid；2-[2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1234562-68-5
• 化学式: C₉H₆F₃IO₂
• 分子量: 330.045
• InChiKey: RKLVJMNKRAWGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氨 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 3-溴丙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyle-Fused β-Naphthylamines via Intramolecular Addition to a Cyano Group Initiated by Nucleopalladation of Alkynes

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed efficient synthesis of heterocycle-fused beta-naphthylamines was accomplished via nucleophilic addition of a carbonpalladium bond to the intramolecular cyano group initiated by nucleopalladation (oxypalladation or aminopalladation) of alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol5031074
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-iodo-6-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  镍促进的串联还原还原环化实现的四氢萘并[2,3- b ]呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  首次有效地实现了镍介导的反式四氢萘并[2,3- b ]呋喃立体选择性合成的级联反应。温和的还原体系可以容易地由廉价且空气稳定的材料产生，并显示出以前很难或不可能通过其他方法获得的取代基的宽位置耐受性。还报道了易于合成新的治疗剂（异）脱氧鬼臼毒素的类似物。另外，公开了固有的底物控制用于环化过程中观察到的独特立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02665

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Glycosyl-2-oxindoles by Pd-Catalyzed N-Arylation of 1-Amidosugars
  作者：Boris Letribot、Wafa Redjdal、Belkacem Benmerad、Franck Le Bideau、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01262

  日期：2020.6.5

  An efficient intramolecular Pd-catalyzed N-arylation of o-iodo-amidosugars for the synthesis of N-glycosylated oxindoles has been reported. The coupling reaction takes place in toluene and involves Pd(OAc)2/RuPhos catalytic systems in the presence of K2CO3. This versatile approach was extended successfully to the synthesis of other N-glycosylated heterocycles.

  已经报道了用于合成N-糖基化的羟吲哚的有效的分子内Pd催化的O-碘-氨基糖的N-芳基化。偶联反应在甲苯中进行，并且涉及在K 2 CO 3存在下的Pd（OAc）2 / RuPhos催化体系。这种通用方法已成功扩展到其他N-糖基化杂环的合成。
• Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst
  作者：Tian-Sheng Mei、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1010483

  日期：2010.7.16

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.