N-tert-butoxycarbonyl-O--L-serine methyl ester | 171071-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-O--L-serine methyl ester
• 英文别名: Methyl N-tert-butyloxycarbonyl-O-(methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(Z)-hydroxyimino-α-D-arabino-hexopyranosyluronate)-L-serinate
• CAS: 171071-60-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₁₃
• 分子量: 506.464
• InChiKey: NXFHLNAZKOFCAB-GSEHTZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  194.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-O--L-serine methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到(2S,3S,4R,6S)-3-Acetoxy-4-azido-6-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethoxy)-5-[(Z)-hydroxyimino]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of some methyl (3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-α-d-arabino-hexopyranosid)uronates

  摘要：

  Methyl [ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(Z)-hydroxyimino-alpha-D-arabino-hexopyranosid]uronate (1) and N-tert-butoxycarbonyl-O-[methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(Z)-hydroxyimino-alpha-D-arabino-hexo-pyranosyluronate]-L-serine methyl ester (2) were modified at C-2 and C-3. They have been transformed into the corresponding methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-glycopyranosid)uronates by the sequence of reactions 2-C=N-OH --> 2-C=O --> 2-C-OH --> 2-C-OAc. Reaction of 1 and 2 with sodium azide gave the corresponding methyl [ethyl 4-O-acelyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-(Z)-hydroxyimino-alpha-D-glycopyranosid]uronates and N-tert-butoxycarbonyl- O-[methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-(Z)-hydroxyimino-alpha-D-glycopyranosyluronate]-L-serine methyl esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00319-9
• 作为产物：
  描述：

  Dimeric methyl(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-nitroso-α-D-glucopyranosylchloride)uronate 、 Boc-L-丝氨酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-O--L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smiatacz, Zygfryd; Chrzczanowicz, Iwona; Myszka, Henryk, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 723 - 736

  摘要：

  DOI：