1-(o-tolyl)pentan-1-imine | 875856-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)pentan-1-imine
• 英文别名: 1-o-tolyl-pentan-1-one-imine；1-o-Tolyl-pentan-1-on-imin
• CAS: 875856-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: QPXYOSFNWMMKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)pentan-1-imine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-o-tolyl-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Ketimines. VI. o-Tolyl Alkyl Ketimines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a035
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpentan-1-imine 、 三甲基铝 在 iron(III)-acetylacetonate 、 2,3-二氯丁烷 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(o-tolyl)pentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  铁催化新戊苯甲酮NH亚胺的邻位CH-芳基化和甲基化

  摘要：

  据报道，新戊苯甲酮NH亚胺的铁催化邻位CH芳基化和甲基化反应。在室温下，在铁-二膦催化剂和2,3-二氯丁烷的存在下，新戊酰NH亚胺被证明是与二芳基锌试剂芳基化的极好指导基团。类似的催化系统也允许在70°C下用Me 3 Al进行甲基化。该产品的新戊酰亚胺可以很容易地转化为氰基，从而可以方便地制备邻官能化的苄腈。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900164

文献信息

• N−H Imine as a Powerful Directing Group for Cobalt‐Catalyzed Olefin Hydroarylation
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201605877

  日期：2016.10.4

  N‐alkyl and N‐aryl imines have been frequently used as directing groups in rhodium‐ and cobalt‐catalyzed hydroarylation reactions of olefins and alkynes. However, the scope of such hydroarylation reactions has been limited by the difficulty of preparation of sterically hindered imines by condensation, and also by the steric bulkiness of the imine group itself. Reported herein is that an N−H imine serves

  N-烷基和N-芳基亚胺经常被用作烯烃和炔烃的铑和钴催化的氢芳基化反应中的导向基团。但是，这种加氢芳基化反应的范围受到通过缩合制备位阻亚胺的困难以及亚胺基团本身的空间体积的限制。本文报道，NH亚胺是钴的烯烃加氢芳基化反应的替代且高效的导向基团，并解除了许多与先前使用的N-芳基亚胺导向基团相关的限制。该最小氮引导基团的能力表现 为二苯甲酮亚胺的四倍邻烷基化，并且在环境温度下迅速发生。
• Oxidative Alkynylation of Imines with Alkynylcopper Reagents: A Straightforward and Practical Entry to Ynimines
  作者：Gwilherm Evano、Anouar Laouiti、Kévin Jouvin、Flavien Bourdreux、Mohamed Rammah、Mohamed Rammah

  DOI：10.1055/s-0031-1289760

  日期：2012.5

  We have developed an efficient and general synthesis of ynimines based on an oxidative cross-coupling between imines and alkynylcopper reagents. Upon simple addition of 1,2-dimethylimidazole in the presence of oxygen, these bench-stable, crystalline, and readily available polymeric compounds were found to be especially suitable reagents for the introduction of an alkynyl group into a wide range of ketimines at room temperature and under especially mild conditions.