1-((4-iodophenyl)diazenyl)pyrrolidine | 159085-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-iodophenyl)diazenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-Iodophenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 159085-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₃
• 分子量: 301.13
• InChiKey: GMIPLMJUQZZHLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-111.9 °C
• 沸点：
  336.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-iodophenyl)diazenyl)pyrrolidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-(diethylamino)phenyl)-3-(4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含二烷基化三氮烯和苯胺基团的富氰供体-受体-供体型 NLOphores

  摘要：

  推挽发色团合成的不断进步与其出色的光电性能有关。由于目标的不稳定性和长期的合成策略，扩大范围是一项挑战。在此，我们报告了使用 Sonogashira 交叉偶联反应合成 13 种不同的三氮烯取代的炔烃底物。虽然我们之前已经描述了从三氮烯取代的末端炔烃开始成功合成同型共轭和 π-共轭推挽系统，但我们在本研究中报道的对称和不对称双三氮烯出人意料地没有经历 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化（ CA-RE) 与众所周知的电子受体 TCNE 和 TCNQ。通过在 CA-RE 中使用二乙基苯胺取代的底物，成功地规避了这个问题。通过具有 TCNE (95–99%) 和 TCNQ (92–99%) 的 [2 + 2] CA-RE 以非常高的产率合成了两组不同的 NLOphores。通过紫外/可见光谱、热重分析、高分辨率质谱、理论研究和 EFISHG 实验研究了所有目标 NLOphores。虽然不同的二烷基三氮烯基团似乎对发色团的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110894
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对碘苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以76%的产率得到1-((4-iodophenyl)diazenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过溴或碘/镁交换反应在甲苯中制备功能化二有机镁试剂

  摘要：

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.

  DOI：

  10.1055/a-1551-4093

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported N-heterocyclic carbene–palladium complex catalyst
  作者：Guangming Nan、Fang Ren、Meiming Luo

  DOI：10.3762/bjoc.6.70

  日期：——

  cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by a recyclable polymer-supported Pd-NHC complex catalyst has been realized for the first time. The polymer-supported catalyst can be re-used several times still retaining high activity for this transformation. Various aryltriazenes were investigated as electrophilic substrates at room temperature to give biaryls in good to excellent

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。
• Synthesis of triazene-substituted homoconjugated push-pull chromophores by formal [2 + 2] cycloadditions
  作者：Kübra Erden、İpek Savaş、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.046

  日期：2019.7

  building blocks for branched dendrimer syntheses, were utilized as a new type of electron-donor component in formal [2 + 2] cycloadditions. The click-type, atom-economic reactions proceed efficiently under ambient conditions without any catalyst. The resulting products are structurally interesting push-pull chromophores and were investigated in the context of optoelectronic properties using UV/Vis spectroscopy

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。
• Preparation of Polyfunctional Arylzinc Organometallics in Toluene by Halogen/Zinc Exchange Reactions
  作者：Moritz Balkenhohl、Dorothée S. Ziegler、Alexandre Desaintjean、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201906898

  日期：2019.9.9

  toluene within 10 min to 5 h through an I/Zn or Br/Zn exchange reaction using bimetallic reagents of the general formula R'2 Zn⋅2 LiOR (R'=sBu, tBu, pTol). Highly sensitive functional groups, such as a triazine, a ketone, an aldehyde, or a nitro group, were tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of a plethora of functionalized (hetero)arenes after quenching with various electrophiles

  使用通式R'2Zn⋅2LiOR（R'= sBu）的双金属试剂，通过I / Zn或Br / Zn交换反应，在10分钟至5小时内，在甲苯中制备了多种多官能的二芳基和二杂芳基锌物质。 ，tBu，pTol）。在这些交换反应中可以耐受高度敏感的官能团，例如三嗪，酮，醛或硝基，从而可以在用各种亲电试剂淬灭后合成大量官能化的（杂）芳烃。对这些双金属混合物的组成和反应性的深入了解揭示了[R'2 Zn（OR）2 Li2]型高活性二有机二烷氧基锌酸锂的形成。
• Synthesis and Solid-State Investigations of Oligo-Phenylene-Ethynylene Structures with Halide End-Groups
  作者：Nicolas M. Jenny、Hong Wang、Markus Neuburger、Harald Fuchs、Lifeng Chi、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201200033

  日期：2012.5

  Swiss National Science Foundation (SNF); University of Basel; Karlsruhe Institute of Technology; China Scholarship Council

  瑞士国家科学基金会（SNF）；巴塞尔大学；卡尔斯鲁厄理工学院；中国留学基金委
• Iodine-promoted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes: A mild method for the synthesis of aryl iodides
  作者：Ziyan Wu、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77241-8

  日期：1994.8

  Iodine promoted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazenes in organic solvents is shown to give high yields of the corresponding aryl iodides under extremely mild conditions. The presence of iodine greatly accelerates the reaction in both iodoalkanes as well as in non-iodinated solvents.

  碘在有机溶剂中促进的1-芳基-3,3-二烷基三氮烯分解反应表明，在极温和的条件下，相应的芳基碘化物产率高。碘的存在极大地促进了碘代烷烃以及非碘代溶剂中的反应。