[(2R)-6-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate | 1104195-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-6-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1104195-61-0
• 化学式: C₁₃H₂₉N₃O₄SSi
• 分子量: 351.542
• InChiKey: BFULTCULVXRMIA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(2R)-6-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以2.3 g的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 α-氨基氧化反应对映选择性合成 (+)-α-Conhydrine 和 (-)-Sedamine

  摘要：

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000169
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-2-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R)-6-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 α-氨基氧化反应对映选择性合成 (+)-α-Conhydrine 和 (-)-Sedamine

  摘要：

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000169

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (-)-Sedamine by L-Proline-Catalysed α-Aminooxylation
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/ejoc.201000169

  日期：——

  An efficient organocatalytic approach to the enantioslective synthesis of two important piperidine alkaloids, namely (+)-α-conhydrine (98 % ee) and (-)-sedamine (95 % ee), by L -proline-catalysed α-aminooxylation of aldehydes has been developed. The strategy involves an intramolecular cyclization to construct the piperidine core.

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。