1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-indole-6-carbaldehyde | 184579-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-indole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-tosyl-1H-indole-6-carbaldehyde；methyl 1-tosyl-1H-indole-6-carbaldehyde；1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-6-carbaldehyde；1-tosyl-1H-indole-6-carboxaldehyde；1-(4-Methylphenyl)sulfonylindole-6-carbaldehyde
• CAS: 184579-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: WHSQXIUCKFOEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-indole-6-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 bi(allylnickel bromide) 、 C₃₉H₃₀NO₂P 、 四丁基氟化铵 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.2h， 生成 6-(but-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Base promoted <i>gem</i>-difluoroolefination of alkyl triflones
  作者：Ren-Yin Yang、Hui Wang、Bo Xu

  DOI：10.1039/d1cc01132d

  日期：——

  A new synthesis of gem-difluoroalkenes from readily available alkyl triflones and difluorocarbene precursors such as TMSCF2Br has been reported. The reaction, regardless of electronic effect, gives gem-difluoroalkenes in good to excellent yields. The mechanism may involve deprotonation of triflones, nucleophilic addition, and the elimination of SO2CF3.

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。
• Syntheses of Polycyclic Tetrahydrofurans by Cascade Reactions Consisting of Five-Membered Ring Selective Prins Cyclization and Friedel–Crafts Cyclization
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Kazuhiko Takatori、Yuji Suzuki、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01195

  日期：2018.8.17

  homocinnamyl alcohols and aromatic aldehydes with BF3·OEt2 in CH2Cl2 afforded hydrocyclopentafurans. Also hydrocyclopentafurans underwent the same cascade reaction after its furan ring cleavage upon treatment with BF3·OEt2 at room temperature. Various combinations of hydropentafurans and aromatic aldehydes or indole aldehydes permitted divergent synthesis of diquinane-furans stuck in aromatic rings.

  据报道，由五元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成的新型级联反应。用CH 3 Cl 2中的BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和芳香醛，得到氢呋喃呋喃。在室温下用BF 3 ·OEt 2处理后，氢呋喃五呋喃的呋喃环裂解后也经历相同的级联反应。氢五呋喃与芳族醛或吲哚醛的各种组合允许散布在芳环中的二喹烷-呋喃的合成。
• Rhodium‐Catalyzed Defluorinative Vinylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes for the Synthesis of 2‐Fluoro‐1,3‐dienes
  作者：Shengjin Song、Huan Liu、Lu Wang、Chuan Zhu、Teck‐Peng Loh、Chao Feng

  DOI：10.1002/cjoc.201900197

  日期：2019.10

  we present a strategy for the formation of 2‐fluoro‐1,3‐diene derivatives via rhodium‐catalyzed direct C(sp2)—C(sp2) cross‐coupling of gem‐difluoroalkenes and acrylamides. By merging Rh(III)‐catalyzed C(sp2)–H bond activation and nucleophilic addition/F‐elimination of gem‐difluoroalkene, an efficient defluorinative vinylation reaction is uncovered, which leads to the generation of 2‐fluoro‐1,3‐dienes

  本文中，我们提出了一种通过铑催化的宝石二氟烯烃和丙烯酰胺的C（sp 2）-C（sp 2）-C（sp 2）交叉直接偶联形成2-氟-1,3-二烯衍生物的策略。通过合并Rh（III）催化的C（sp 2）-H键活化和宝石-二氟烯烃的亲核加成/ F-消除作用，发现了有效的脱氟乙烯基化反应，从而导致了2-氟-1,3的产生。 -二烯在温和条件下具有良好的立体选择性，产率中等至良好。初步的机理研究表明，氟取代基具有独特的作用，这种作用使带有较重卤化物的同类物无法观察到反应性。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM OR SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS PAR ARYLE COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES OU SODIQUES
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2010137351A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to aryl substituted carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of T-type calcium channels or voltage gated sodium channels as the tetrodotoxin-sensitive (TTX-S)blockers such as NaV1.3 and NaV1.7, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及式(I)或其药物可接受的盐的芳基取代羧酰胺衍生物，其具有T型钙通道或电压门控钠通道的阻断活性，如NaV1.3和NaV1.7等Tetrodotoxin敏感（TTX-S）阻断剂，适用于治疗或预防涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病和紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。