3-cyanobenzoylhydroxysuccinimide ester | 99290-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanobenzoylhydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-cyanobenzoate；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-cyanobenzoate
• CAS: 99290-62-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: YOMPBPLMIDFYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 3-cyanobenzoylhydroxysuccinimide ester 在 四甲基胍 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到N-(3-cyanobenzoyl)(-L-)valine
  参考文献：
  名称：

  Ferroni; Menegatti; Orlandini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 10, p. 717 - 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-cyanobenzoylhydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器中极快的气体/液体反应：短寿命有机锂的羧基化

  摘要：

  在流动微反应器系统中，将带有亲电官能团（例如硝基，氰基和烷氧羰基）的短寿命有机锂与CO 2进行羧基化，生成羧酸和活性酯。成功的反应表明，气/液传质以及随后与CO 2的化学反应非常快。

  DOI：

  10.1002/chem.201402520

文献信息

• An Engineered Aryl Acid Adenylation Domain with an Enlarged Substrate Binding Pocket
  作者：Fumihiro Ishikawa、Akimasa Miyanaga、Hinano Kitayama、Shinya Nakamura、Isao Nakanishi、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1002/anie.201900318

  日期：2019.5.20

  Adenylation (A) domains act as the gatekeepers of non‐ribosomal peptide synthetases (NRPSs), ensuring the activation and thioesterification of the correct amino acid/aryl acid building blocks. Aryl acid building blocks are most commonly observed in iron‐chelating siderophores, but are not limited to them. Very little is known about the reprogramming of aryl acid A‐domains. We show that a single asparagine‐to‐glycine

  腺苷酸化（A）域充当非核糖体肽合成酶（NRPS）的看门人，确保正确的氨基酸/芳基酸构建基团的活化和硫酯化。在铁螯合铁载体中最常观察到芳基酸结构基团，但不限于此。关于芳基酸A域的重编程知之甚少。我们表明，芳酸A域中的单个天冬酰胺转化为甘氨酸会导致一种酶，该酶可耐受各种非天然芳基酸。即使没有观察到野生型酶对这些底物的酶促活性，该工程催化剂也能够活化被硝基，氰基，溴和碘基官能化的非天然芳基酸。与不可水解的芳基-AMP类似物的共晶体结构揭示了底物混杂性扩展的起源，突出了酶底物结合口袋的扩大。我们的发现可能被利用来生产包含天然产物的多种芳基酸，并可以作为模板在组合生物合成中进一步定向进化的模板。