3-溴-1H-吡唑-5-胺 | 950739-21-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-1H-吡唑-5-胺
• 中文别名: 3-溴-5-氨基-1H-吡唑；3-氨基-5-溴吡唑
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-bromo-1H-pyrazole-5-amine；5-bromo-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 950739-21-6
• 化学式: C₃H₄BrN₃
• 分子量: 161.989
• InChiKey: VGBYIGUWAWHQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介

3-溴-1H-吡唑-5-胺是一种重要的杂环化合物，在多种生物活性化合物中存在。它主要用于合成进一步功能化的起始材料。

用途

3-溴-1H-吡唑-5-胺是合成新型鱼尼丁受体杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。此外，吡唑类衍生物对抑制心脏肌肉中的腺嘌呤核苷三磷酸（ATP）敏感性钾通道具有显著效果。这种化合物在治疗心血管系统疾病、心律失常或心脏收缩性下降方面表现出良好的应用前景，尤其适用于预防心脏性猝死，在冠心病、心功能不全或心肌病等病症的治疗中也有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1H-吡唑-5-胺 生成 2-(2-Bromo-5-oxopyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidin-4(5H)-yl)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  EP4074714

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-3-硝基-1H-吡唑 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到3-溴-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本公开的实施例涉及四氢吡唑吡嘧啶化合物，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并且它们在治疗全身性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎有效的药物组合物中的应用。

  公开号：

  US20130324547A1

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• 7-(3,4-二甲氧基-5-硒甲基苯基)-吡咯并[2,3-d]嘧啶及其应用
  申请人：广东省科学院动物研究所

  公开号：CN112939989A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶及其应用。7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶化学结构如下式(a)所示，式(a)中，R1是3‑吲哚基、4‑甲基苯基、苯基、5‑(1‑甲基吲唑基)、5‑(1‑甲基吲哚基)、3‑(1‑羟甲基吲哚基)、3‑硝基‑4‑甲氧基苯基或4‑甲磺酰基苯基。本发明所述的7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶可以有效抑制肿瘤细胞的增殖，并且有很强的抑制微管蛋白的聚集能力，这为抑制肿瘤细胞增值提供一种新型微管蛋白抑制剂。
• [EN] 5- OR 7-AZAINDAZOLES AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDAZOLES EN 5 OU 7 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2020178316A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to β-lactamase inhibitors having the following general formula (I): wherein R1-R4 and X1-X2 are defined in the specification, pharmaceutical composition thereof, and use thereof for the treatment of a bacterial infection, alone or in combination with β-lactam antibiotics and/or other antibiotics and/or other β-lactamase inhibitors.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的β-内酰胺酶抑制剂：其中R1-R4和X1-X2在规范中定义，其药物组成物，以及其用于治疗细菌感染的用途，单独或与β-内酰胺类抗生素和/或其他抗生素和/或其他β-内酰胺酶抑制剂结合使用。
• [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016174079A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Discovery of Novel Benzimidazole and Indazole Analogues as Tubulin Polymerization Inhibitors with Potent Anticancer Activities
  作者：Yichang Ren、Yuxi Wang、Gang Li、Zherong Zhang、Lingling Ma、Binbin Cheng、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01837

  日期：2021.4.22

  Novel indazole and benzimidazole analogues were designed and synthesized as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activities. Among them, compound 12b exhibited the strongest inhibitory effects on the growth of cancer cells with an average IC50 value of 50 nM, slightly better than colchicine. 12b exhibited nearly equal potency against both, a paclitaxel-resistant cancer cell line (A2780/T

  设计并合成了新型吲唑和苯并咪唑类似物，作为具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂。其中，化合物12b对癌细胞的生长表现出最强的抑制作用，平均IC 50值为50 nM，略高于秋水仙碱。12b对紫杉醇抗性癌细胞系（A2780 / T，IC 50 = 9.7 nM）和相应的亲代细胞系（A2780S，IC 50 = 6.2 nM）表现出几乎相等的效力，因此在体外有效克服了对紫杉醇的抗性。12b的晶体结构通过X射线晶体学分析，将与微管蛋白复合的化合物拆分至2.45Å分辨率，并确认其直接结合至秋水仙碱位点。此外，12b在黑素瘤肿瘤模型中显示出显着的体内抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制率分别为78.70％（15 mg / kg）和84.32％（30 mg / kg）。总的来说，这项工作表明12b是一种有前途的铅化合物，作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。