(2S,3S,4Z)-1-benzyloxydodec-4-ene-2,3-diol | 960623-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4Z)-1-benzyloxydodec-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (Z,2S,3S)-1-phenylmethoxydodec-4-ene-2,3-diol
• CAS: 960623-48-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: BQSATZZZSPZRJK-ZUKORNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (2S,3S,4Z)-1-benzyloxydodec-4-ene-2,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-2-methoxy-2-methyl-4-[(Z)-non-1-enyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Posticlure 的有效合成：Orgyia postica 的性信息素

  摘要：

  描述了从 L-酒石酸二乙酯中高效合成 (-)-posticlure，这是在 Orgyia postica 中发现的第一种反式环氧化物性信息素。合成分七个步骤完成，总产率为 27%。该合成策略以双维蒂希烯化和二醇立体选择性一锅法转化为环氧化物为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700449
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-benzyloxy-2,3-(isopropylidenedioxy)dodeca-4-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4Z)-1-benzyloxydodec-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Posticlure 的有效合成：Orgyia postica 的性信息素

  摘要：

  描述了从 L-酒石酸二乙酯中高效合成 (-)-posticlure，这是在 Orgyia postica 中发现的第一种反式环氧化物性信息素。合成分七个步骤完成，总产率为 27%。该合成策略以双维蒂希烯化和二醇立体选择性一锅法转化为环氧化物为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700449