(5R,9S,13S,14S,1'S)-14-[1-(N,N-Dibenzylamino)ethyl]-4-methoxy-1,8,12,15-tetraoxatrispiro[4.3.3.4]heptadec-3-ene | 185333-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,9S,13S,14S,1'S)-14-[1-(N,N-Dibenzylamino)ethyl]-4-methoxy-1,8,12,15-tetraoxatrispiro[4.3.3.4]heptadec-3-ene
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-1-[(4S,5S,6S,7R)-11-methoxy-3,8,14,17-tetraoxatrispiro[4.0.0.47.36.35]heptadec-10-en-4-yl]ethanamine
• CAS: 185333-16-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅
• 分子量: 491.627
• InChiKey: SRQANMVMZMOJBB-IJKWVBNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9S,13S,14S,1'S)-14-[1-(N,N-Dibenzylamino)ethyl]-4-methoxy-1,8,12,15-tetraoxatrispiro[4.3.3.4]heptadec-3-ene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(5S,9S,13S,14S,1'S)-14-[1-(N,N-Dibenzylamino)ethyl]-1,8,12,15-tetraoxatrispiro[4.3.3.4]heptadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于对位3（2 H）-二氢呋喃酮衍生物的锂化甲氧丙烯重复加成，对映体纯的一级螺旋螺环的首次合成

  摘要：

  重复添加手性3（2 H）-二氢呋喃酮，开辟了通往首个对映体纯的初级螺旋螺环化合物的途径。因此，向呋喃酮9中加入锂化的甲氧基烯丙基2可以使加合物10具有非对映选择性。用叔丁醇钾在DMSO中环化，然后酸水解所得烯醇醚部分，以非常好的总收率得到螺环呋喃酮12。重复此三步骤序列，将12转换为15。对于接下来的一系列反应，铈化合物为16，而不是2被用作亲核试剂，导致15合理转化为加合物17。通过应用常规方法，该化合物以适中的总产率转化为对映体纯的四环螺化合物19。如本文所述，官能化的螺化合物可作为超分子化学中对映体纯的构建基。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961209
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((S)-1-Dibenzylamino-ethyl)-4-(1-methoxy-propa-1,2-dienyl)-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonan-4-ol 在 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (5R,9S,13S,14S,1'S)-14-[1-(N,N-Dibenzylamino)ethyl]-4-methoxy-1,8,12,15-tetraoxatrispiro[4.3.3.4]heptadec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  基于对位3（2 H）-二氢呋喃酮衍生物的锂化甲氧丙烯重复加成，对映体纯的一级螺旋螺环的首次合成

  摘要：

  重复添加手性3（2 H）-二氢呋喃酮，开辟了通往首个对映体纯的初级螺旋螺环化合物的途径。因此，向呋喃酮9中加入锂化的甲氧基烯丙基2可以使加合物10具有非对映选择性。用叔丁醇钾在DMSO中环化，然后酸水解所得烯醇醚部分，以非常好的总收率得到螺环呋喃酮12。重复此三步骤序列，将12转换为15。对于接下来的一系列反应，铈化合物为16，而不是2被用作亲核试剂，导致15合理转化为加合物17。通过应用常规方法，该化合物以适中的总产率转化为对映体纯的四环螺化合物19。如本文所述，官能化的螺化合物可作为超分子化学中对映体纯的构建基。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961209