N-cyano methyl 4-nitrophenyl sulfilimine | 946826-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano methyl 4-nitrophenyl sulfilimine
• 英文别名: N-cyano-S-methyl-S-(4-nitrophenyl)sulfilimine；[Methyl-(4-nitrophenyl)-lambda4-sulfanylidene]cyanamide；[methyl-(4-nitrophenyl)-λ4-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 946826-92-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• 分子量: 209.228
• InChiKey: MELRRMZBOWPRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano methyl 4-nitrophenyl sulfilimine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-[methyl(4-nitrophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfanylidene]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  N-氰基取代的亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的无金属合成

  摘要：

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258192
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 N-cyano methyl 4-nitrophenyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  亚砜到亚磺胺的转化：使用修饰的Burgess型试剂

  摘要：

  AbstractSulfoxides can directly be converted into N‐cyanosulfilimines using a new Burgess‐type reagent. By applying this strategy with a related reagent variant, synthetically valuable NH‐sulfoximines have been prepared from sulfoxides via N‐protected sulfilimines. The practical three‐step reaction sequence is generally high yielding and applicable to a wide range of substrates. The sulfoxide‐to‐sulfilimine conversion can also be performed under solvent‐reduced conditions in a ball mill.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300766

文献信息

• Iodinane- and Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Olivia Bistri、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol7016577

  日期：2007.9.1

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.
• Synthesis of <i>N</i>-(1<i>H</i>)-Tetrazole Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol071302+

  日期：2007.7.1

  N-(1H)-Tetrazole sulfoximines are readily available by addition of sodium azide to the corresponding N- cyano derivatives in the presence of ZnBr2. The use of these N-(1H)-tetrazoles as intermediates in the synthesis of other N-heterocyclic sulfoximines is demonstrated.