N-[(2R,3S,4R)-3-amino-4-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide | 1233216-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2R,3S,4R)-3-amino-4-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1233216-94-8
• 化学式: C₅₀H₁₀₀N₂O₈
• 分子量: 857.353
• InChiKey: FRORGPRHRNZFLT-BYSUZVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 甲胺 作用下， 反应 44.0h， 生成 N-[(2R,3S,4R)-3-amino-4-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基修饰的 α-GalCer 类似物的合成和评价

  摘要：

  已经合成了具有植物神经酰胺 3- 和 4- 氨基的 α-GalCer 类似物。使用涉及邻苯二甲酰亚胺的 Mitsunobu 反应在合适的植物鞘氨醇衍生前体的 3 位和 4 位引入氨基。研究了这些修饰对与 NKT 细胞的 T 细胞受体相互作用的影响，以及氨基修饰的类似物在体内给药后诱导细胞因子反应的能力。

  DOI：

  10.1021/ol100934z

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Amino-Modified α-GalCer Analogues
  作者：Matthias Trappeniers、René Chofor、Sandrine Aspeslagh、Yali Li、Bruno Linclau、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/ol100934z

  日期：2010.7.2

  α-GalCer analogues featuring a phytoceramide 3- and 4-amino group have been synthesized. A Mitsunobu reaction involving phthalimide was employed for the introduction of the amino groups at the 3- and 4-positions of suitable phytosphingosine-derived precursors. The influence of these modifications on the interaction with the T-cell receptor of NKT cells was investigated, as well as the capacity of the

  已经合成了具有植物神经酰胺 3- 和 4- 氨基的 α-GalCer 类似物。使用涉及邻苯二甲酰亚胺的 Mitsunobu 反应在合适的植物鞘氨醇衍生前体的 3 位和 4 位引入氨基。研究了这些修饰对与 NKT 细胞的 T 细胞受体相互作用的影响，以及氨基修饰的类似物在体内给药后诱导细胞因子反应的能力。