methyl 3-((1S,3aS,5R,7aS)-7a-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2-methylene-7-oxooctahydro-1H-inden-1-yl)propanoate | 1233010-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((1S,3aS,5R,7aS)-7a-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2-methylene-7-oxooctahydro-1H-inden-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(1S,3aS,5R,7aS)-7a-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2-methylidene-7-oxo-1,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-yl]propanoate
• CAS: 1233010-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: ZJPYZQYEQVJFJH-FHIHXZLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(((1S,3aS,5R,7aS)-7a-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2-methylene-7-oxooctahydro-1H-inden-1-yl)methyl)malonate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到methyl 3-((1S,3aS,5R,7aS)-7a-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2-methylene-7-oxooctahydro-1H-inden-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的（+）-法西替明

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1021/ol1009762

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Michael E. Jung、Jonah J. Chang

  DOI：10.1021/ol1009762

  日期：2010.7.2

  cyclopropyl diester 27 generated the hydrindanone 28 with complete stereocontrol. Thermal decarbomethoxylation of 28 gave the monoester 29, a key intermediate in Heathcock’s synthesis, thereby completing a formal total synthesis of (+)-fawcettimine 1. The analogous cyclization of 33, the diastereomer of 27, afforded the diastereomeric diester 34, thereby demonstrating that the cyclization process is diastereospecific

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。