2-amino-5-(benzyloxy)-2-indancarboxylic acid hydrochloride | 84802-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(benzyloxy)-2-indancarboxylic acid hydrochloride
• CAS: 84802-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 319.788
• InChiKey: YDOJENGKQKXLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(benzyloxy)-2-indancarboxylic acid hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 <<5-(benzyloxy)-2-<(benzyloxy)carbamido>-2-indanyl>carbonyl>glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种含有构象受约束的N-末端酪氨酸残基的亮氨酸-脑啡肽类似物的合成和镇痛特性。

  摘要：

  通过经典溶液法合成了亮氨酸脑啡肽的两个类似物，其中末端酪氨酸-1残基已被构象受限的酪氨酸类似物取代，它们在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管上的鸦片激动剂效力为与亮氨酸脑啡肽相比测定。[（2-氨基-6-羟基-2-四氢萘基）羰基]甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸甲酯（3e）中酪氨酸部分自由度的限制导致在mu受体亚型的激动剂活性高7至8倍与亮氨酸脑啡肽相比，豚鼠回肠中的浓度降低了30倍左右。在上述测试中，[（2-氨基-5-羟基-2-茚满基）羰基]-甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸甲酯（2e）没有活性。这些结果证明了限制构象柔韧性对受体识别的不同作用。当在sc和icv给药后通过热板试验在小鼠中评估时，两种类似物均不具有任何镇痛特性。

  DOI：

  10.1021/jm00359a024
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-hydroxy-2-indancarboxylic acid 、 溴甲苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-amino-5-(benzyloxy)-2-indancarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  两种含有构象受约束的N-末端酪氨酸残基的亮氨酸-脑啡肽类似物的合成和镇痛特性。

  摘要：

  通过经典溶液法合成了亮氨酸脑啡肽的两个类似物，其中末端酪氨酸-1残基已被构象受限的酪氨酸类似物取代，它们在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管上的鸦片激动剂效力为与亮氨酸脑啡肽相比测定。[（2-氨基-6-羟基-2-四氢萘基）羰基]甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸甲酯（3e）中酪氨酸部分自由度的限制导致在mu受体亚型的激动剂活性高7至8倍与亮氨酸脑啡肽相比，豚鼠回肠中的浓度降低了30倍左右。在上述测试中，[（2-氨基-5-羟基-2-茚满基）羰基]-甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸甲酯（2e）没有活性。这些结果证明了限制构象柔韧性对受体识别的不同作用。当在sc和icv给药后通过热板试验在小鼠中评估时，两种类似物均不具有任何镇痛特性。

  DOI：

  10.1021/jm00359a024