tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylsulfanylprop-1-enoxy]silane | 117481-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylsulfanylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 117481-61-5
• 化学式: C₁₅H₂₄OSSi
• 分子量: 280.506
• InChiKey: FSUIOXPUTHPQAF-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylsulfanylprop-1-enoxy]silane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 以47%的产率得到Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-3-methyl-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  在水中催化：Sc（III）合成β-氨基酰胺促进了甲硅烷基烯酮吡啶基硫缩醛和亚胺的缩合

  摘要：

  研究了（（III）在纯水中催化甲硅烷基烯酮硫缩醛和吡啶基硫缩醛与亚胺的缩合反应。苯硫缩醛衍生物的反应总是带给β-氨基酯。吡啶硫缩醛的反应导致在有机溶剂中立体选择性地形成β-内酰胺，而在大量水的存在下，β-氨基酰胺的收率很高。这代表了一种有趣的新化合物，可在水中进行一锅法催化合成，该化合物是一类有趣的化合物，是1,3-二氨基羟基化合物的直接前体。还简要研究了回收和再循环催化系统的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.10.013
• 作为产物：
  描述：

  硫基丙酸苯酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-phenylsulfanylprop-1-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛与苯甲醛的非对映选择性醛醇缩合

  摘要：

  由2-吡啶基硫酯衍生的（E）-O-甲硅烷基烯酮-O，S-缩醛与苯甲醛的TiCl 4介导的醇醛缩合反应仅得到顺式-醛醇缩合产物。相反，BF 3介导的反应提供了相应的反异构体作为主要产物。假定螯合和无环过渡态是为了解释观察到的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01231-6

文献信息

• Mechanistic Investigations of the ZnCl₂-Mediated Tandem Mukaiyama Aldol Lactonization: Evidence for Asynchronous, Concerted Transition States and Discovery of 2-Oxopyridyl Ketene Acetal Variants
  作者：Cunxiang Zhao、T. Andrew Mitchell、Ravikrishna Vallakati、Lisa M. Pérez、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja209163w

  日期：2012.2.15

  The ZnCl(2)-mediated tandem Mukaiyama aldol lactonization (TMAL) reaction of aldehydes and thiopyridyl ketene acetals provides a versatile, highly diastereoselective approach to trans-1,2-disubstituted β-lactones. Mechanistic and theoretical studies described herein demonstrate that both the efficiency of this process and the high diastereoselectivity are highly dependent upon the type of ketene acetal

  ZnCl(2) 介导的醛和硫吡啶基乙烯酮缩醛的串联 MukaiyaMA 羟醛内酯化 (TMAL) 反应为反式 1,2-二取代 β-内酯提供了一种通用的、高度非对映选择性的方法。此处描述的机理和理论研究表明，该方法的效率和高非对映选择性都高度依赖于所采用的乙烯酮缩醛的类型，但与乙烯酮缩醛的几何形状无关。重要的是，我们根据我们迄今为止的实验证据并进一步得到计算（B3LYP/BSI）的支持，为 ZnCl(2) 介导的 TMAL 过程与其他 MukaiyaMA 羟醛反应提出了一种新颖且独特的机制途径。与常见的 [2+2] 环加成和羟醛内酯化机制的极端机制相反，TMAL 过程的研究表明醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛之间存在协调但不同步的过渡态。这些计算支持船状过渡状态，不同于通常调用的 MukaiyaMA“开放”或 ZimmerMAn-Traxler“椅子状”过渡状态模型。此外，实验研究支持在醛添加之前 ZnCl(2)