2-[2-(furan-2-yl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran | 1121775-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[2-(furan-2-yl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran
• CAS: 1121775-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BEGFQOSTMBHHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(furan-2-yl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-(furan-2-yl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Formal Homo-Nazarov Cyclization

  摘要：

  The first catalytic method for the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones (formal homo-Nazarov reaction) is reported. Starting from activated cyclopropanes, heterocyclic, and carbocyclic compounds were obtained under mild conditions using Bronsted acid catalysts. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicated a stepwise process.

  DOI：

  10.1021/ol802970g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-methoxy-N-methyl-1-[2-(2-furanyl)-cyclopropan-1-yl]-formamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-[2-(furan-2-yl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Formal Homo-Nazarov Cyclization

  摘要：

  The first catalytic method for the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones (formal homo-Nazarov reaction) is reported. Starting from activated cyclopropanes, heterocyclic, and carbocyclic compounds were obtained under mild conditions using Bronsted acid catalysts. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicated a stepwise process.

  DOI：

  10.1021/ol802970g