| 1402224-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1402224-16-1
• 化学式: C₅₃H₅₆ClN₃O₂₀
• 分子量: 1090.49
• InChiKey: UAHHYKKCRAQWBA-JUPXJELWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  291.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-acetyl-6-О-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-acetyl-6-О-chloroacetyl-β-d-glucopyranosyl-(1→3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-d-galactopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  对应于铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型II的五糖的合成

  摘要：

  囊性纤维化（CF）是一种先天性疾病，是由负责合成膜蛋白的基因突变（称为囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR））引起的。对铜绿假单胞菌感染的抗性与CFTR的生物学特性密切相关。但是，这些特性尚未明确地与CFTR作为氯离子和碳酸氢根离子通道的已知作用相关联。实际上，数据表明CFTR是铜绿假单胞菌的上皮细胞受体，其CFTR与细菌脂多糖（LPS）的外部核心区域的寡糖结合，其中已经鉴定出两种不同的糖型。结合导致有效的先天免疫，以清除具有野生型CFTR的个体中的这种病原体。为了揭示通过这种相互作用消除细菌的分子基础，进行了相应于铜绿假单胞菌LPS核心区域的两种糖型的五糖的合成。在这里，我们报告糖型II的合成。像糖型I一样，它被制备成三个五糖，在半乳糖胺部分带有天然存在的N-丙氨酰基和N-乙酰基取代基，以及非天然的N-乙酰丙氨酸，以揭示氨基在丙氨酰基取代基中的作用。合成的关键特征是两个α-葡糖基化，其中在

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.019