trans-2,3-dithiadecalin 2,2-dioxide | 72360-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-2,3-dithiadecalin 2,2-dioxide
• 英文别名: 2,3-dithia-trans-decaline 1,1-dioxide；(4aR,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[d]dithiine 3,3-dioxide
• CAS: 72360-74-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: MQELMSLABPVGHD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dithiadecalin 2,2-dioxide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到(4aSR,8aSR)-octahydrobenzo(d)(1,2)dithiine 1,2,2-trioxide
  参考文献：
  名称：

  环状硫代磺酸盐衍生的抗癌剂：结构-反应性和结构-活性关系

  摘要：

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200165
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-(sulfanylmethyl)cyclohexyl]methanethiol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到trans-2,3-dithiadecalin 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于硫醇介导摄取的环状硫代磺酸盐：级联交换剂、转运蛋白、抑制剂

  摘要：

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00573

文献信息

• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral properties of alkyl disulfides, thiolsulfinates, and thiolsulfonates
  作者：S. Woody Bass、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo01292a032

  日期：1980.2
• NOVEL SMALL MOLECULE ANTICANCER AGENTS, COMBINATIONS AND USES THEREOF
  申请人：University of Florda Research Foundation,Incorporated

  公开号：US20210147379A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to methods of treating cell proliferative disorders. The invention further relates to pharmaceutical compositions for treating cell proliferative disorders, especially cancer.