Methyl 2-[3-(4-chlorophenyl)indazol-1-yl]acetate | 1585213-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[3-(4-chlorophenyl)indazol-1-yl]acetate
• CAS: 1585213-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: GAVMWROQPLVBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[3-(4-chlorophenyl)indazol-1-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以2 g的产率得到3-(4'-chlorophenyl)indazole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲唑-1-乙酸的合成及体外潜在抗菌作用的研究

  摘要：

  背景：吲唑乙酸及其药学上可接受的盐已被宣称可用作抗炎，止痛和退热药。它们可有效治疗呼吸系统疾病，例如哮喘，支气管炎，过敏和阻塞性肺疾病。 目标：我们在这里报告有关3-芳基吲唑-1-乙酸衍生物的设计，合成，结构和体外抗菌活性的可行研究。通过3-芳基吲唑的烷基化合成一系列化合物。 方法：研究合成的化合物对体外微生物生长的影响。通过肉汤稀释法，发现所有合成的化合物均对一定范围的革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（志贺氏志贺氏菌，大肠杆菌）具有抗菌活性。 结果：合成的化合物具有与氟喹诺酮类药物相当的抗菌活性，某些化合物具有更好的活性。这些发现表明3-芳基吲哚-1-乙酸作为抗菌化合物具有很大的潜力。 结论：3-芳基吲哚-1-乙酸是强效的抗菌剂，优于它们各自的对3-革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有中等活性的3-芳基吲唑。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180702152259
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3-(4-chlorophenyl)-1H-indazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl 2-[3-(4-chlorophenyl)indazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲唑-1-乙酸的合成及体外潜在抗菌作用的研究

  摘要：

  背景：吲唑乙酸及其药学上可接受的盐已被宣称可用作抗炎，止痛和退热药。它们可有效治疗呼吸系统疾病，例如哮喘，支气管炎，过敏和阻塞性肺疾病。 目标：我们在这里报告有关3-芳基吲唑-1-乙酸衍生物的设计，合成，结构和体外抗菌活性的可行研究。通过3-芳基吲唑的烷基化合成一系列化合物。 方法：研究合成的化合物对体外微生物生长的影响。通过肉汤稀释法，发现所有合成的化合物均对一定范围的革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（志贺氏志贺氏菌，大肠杆菌）具有抗菌活性。 结果：合成的化合物具有与氟喹诺酮类药物相当的抗菌活性，某些化合物具有更好的活性。这些发现表明3-芳基吲哚-1-乙酸作为抗菌化合物具有很大的潜力。 结论：3-芳基吲哚-1-乙酸是强效的抗菌剂，优于它们各自的对3-革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有中等活性的3-芳基吲唑。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180702152259

文献信息

• INDAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Whitehead Institute for Bio-Medical Research

  公开号：US20150353503A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides novel compounds (e.g., compounds of Formula (I)), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits comprising the inventive compounds, or compositions thereof, for treating and/or preventing a fungal or protozoan infection, inhibiting the activity of a fungal or protozoan enzyme, killing a fungus or protozoon, or inhibiting the growth of a fungus or protozoon. The fungus may be a Candida species, Aspergillus species, or other pathogenic fungal species. The compounds of the invention may inhibit the activity of fungal or protozoan cytochrome b and/or fungal or protozoan Hsp90. The present invention also provides synthetic methods of the inventive compounds.

  本发明提供了新型化合物（例如，公式（I）化合物），以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶形、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和组合物。还提供了包含本发明化合物或其组合物的方法和试剂盒，用于治疗和/或预防真菌或原虫感染、抑制真菌或原虫酶的活性、杀灭真菌或原虫或抑制真菌或原虫的生长。真菌可能是念珠菌属、曲霉属或其他致病真菌种类。本发明化合物可以抑制真菌或原虫细胞色素b和/或真菌或原虫Hsp90的活性。本发明还提供了本发明化合物的合成方法。
• US9738610B2
  申请人：——

  公开号：US9738610B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WHITEHEAD BIOMEDICAL INST

  公开号：WO2014047662A2

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides novel compounds (e.g., compounds of Formula (I)), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits comprising the inventive compounds, or compositions thereof, for treating and/or preventing a fungal or protozoan infection, inhibiting the activity of a fungal or protozoan enzyme, killing a fungus or protozoon, or inhibiting the growth of a fungus or protozoon. The fungus may be a Candida species, Aspergillus species, or other pathogenic fungal species. The compounds of the invention may inhibit the activity of fungal or protozoan cytochrome b and/or fungal or protozoan Hsp90. The present invention also provides synthetic methods of the inventive compounds.
• Synthesis of 3-Arylindazole-1-acetic Acids and In Vitro Study of Potential Antibacterial Effect
  作者：Fauzia Anjum Chattha、Samina Kousar、Mehr-un-Nisa、Munawar Ali Munawar

  DOI：10.2174/1570180815666180702152259

  日期：2019.3.8

  have been claimed to be useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents. They are active in the treatment of respiratory diseases such as asthma, bronchitis, allergies and obstructive pulmonary diseases. Objectives: We report herein a feasible study concerned about the design, synthesis, structure and in vitro antimicrobial activity of 3-arylindazole-1-acetic acids derivatives. Series

  背景：吲唑乙酸及其药学上可接受的盐已被宣称可用作抗炎，止痛和退热药。它们可有效治疗呼吸系统疾病，例如哮喘，支气管炎，过敏和阻塞性肺疾病。 目标：我们在这里报告有关3-芳基吲唑-1-乙酸衍生物的设计，合成，结构和体外抗菌活性的可行研究。通过3-芳基吲唑的烷基化合成一系列化合物。 方法：研究合成的化合物对体外微生物生长的影响。通过肉汤稀释法，发现所有合成的化合物均对一定范围的革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（志贺氏志贺氏菌，大肠杆菌）具有抗菌活性。 结果：合成的化合物具有与氟喹诺酮类药物相当的抗菌活性，某些化合物具有更好的活性。这些发现表明3-芳基吲哚-1-乙酸作为抗菌化合物具有很大的潜力。 结论：3-芳基吲哚-1-乙酸是强效的抗菌剂，优于它们各自的对3-革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有中等活性的3-芳基吲唑。