methyl 3-(4-nitrophenylamino)-3-phenylpropanoate | 1605291-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-nitrophenylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-4-nitrophenyl-β-phenylalanine methyl ester；Methyl 3-(4-nitroanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1605291-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: QHDBWDXCMPVJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(4-nitrophenylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯与二芳基碘鎓盐的无过渡金属 N 芳基化

  摘要：

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005351

文献信息

• Synthesis of Biologically Relevant Compounds by Ruthenium Porphyrin Catalyzed Amination of Benzylic C–H Bonds
  作者：Paolo Zardi、Alessandro Caselli、Piero Macchi、Francesco Ferretti、Emma Gallo

  DOI：10.1021/om500064d

  日期：2014.5.12

  Herein we report the catalytic activity of ruthenium porphyrin complexes to promote the amination of benzylic C-H bonds by aryl azides, yielding alpha- and beta-amino esters. The catalytic methodology is also effective to synthesize two derivatives of methyl L-3-phenyllactate in order to convert one of them into the corresponding beta-lactam. The catalytic experimental conditions have been optimized on the basis of a preliminary mechanistic investigation which underlines the pivotal role of the substrate concentration to maximize the reaction productivity.