3,9-dimethyl-5,6-dihydropyrazolo[3,4-f ]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4(3H)-one | 1240144-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethyl-5,6-dihydropyrazolo[3,4-f ]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,13-Dimethyl-1,4,5,8-tetraazatricyclo[8.3.0.0(2,6)]trideca-2(6),3,10,12-tetraen-7-one；5,13-dimethyl-1,4,5,8-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),3,10,12-tetraen-7-one
• CAS: 1240144-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: MXVBOOCBZSNYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-methyl-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3,9-dimethyl-5,6-dihydropyrazolo[3,4-f ]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡咯环闭环：芳基（杂芳基）环化吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pine的新合成途径†

  摘要：

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1

  DOI：

  10.1039/c002994g

文献信息

• Furan ring opening–pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Alexander V. Butin、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1039/c002994g

  日期：——

  presence of alkyl or aryl groups on amide nitrogen due to competitive furfuryl cation elimination. But alkylation of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines yields efficiently the corresponding N-alkyl derivatives. Steric effects also prevent cyclization due to reversibility of diazepine ring formation under these reaction conditions. However, the corresponding pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines can be obtained

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1