2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 811439-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 811439-59-5
• 化学式: C₁₇H₃₀BNO₄
• 分子量: 323.24
• InChiKey: RQYGRVPEVWGCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-azepane; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new boron analogues of cyclic carboxylic α-amino acids using ring-closing metathesis reactions

  摘要：

  Ruthenium catalyzed ring-closing metathesis has been used as a key step for the synthesis of cyclic alpha-aminoboronic esters as, for example, boron-containing mimics of pipecolic, 2-azepanecarboxylic acid or baikiain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.112
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new boron analogues of cyclic carboxylic α-amino acids using ring-closing metathesis reactions

  摘要：

  Ruthenium catalyzed ring-closing metathesis has been used as a key step for the synthesis of cyclic alpha-aminoboronic esters as, for example, boron-containing mimics of pipecolic, 2-azepanecarboxylic acid or baikiain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.112