phenyl 2-bromo-3,3-difluoroallyl sulfide | 1425538-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2-bromo-3,3-difluoroallyl sulfide
• CAS: 1425538-76-6
• 化学式: C₉H₇BrF₂S
• 分子量: 265.121
• InChiKey: IARRBXBLYXBRIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-bromo-3,3-difluoroallyl sulfide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(4-acetylphenyl)-3,3-difluoro-2-phenyl-2-(phenylthio)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  宝石通过催化剂，不含芳Diazoesters的-Difluoroallylation，蓝光介导的正式道尔Kirmse反应

  摘要：

  已开发出低能蓝光介导的芳基重氮酸酯的宝石-二氟烯丙基化的正式道尔-基尔姆斯反应的第一个例子。各种高度官能化的宝石含有-difluoroallyl酯轴承变形硫和溴基团与温和，无催化剂的，和无添加剂条件下广泛的底物范围被有效组装。该反应代表了一种基于重排策略的C–CF 2键形成的实用且环境友好的方法，该方法将在药物发现和开发中发现潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00647
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到phenyl 2-bromo-3,3-difluoroallyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-fluoro-5-silylthiophenes via a Cascade Reactive Sequence

  摘要：

  2-Aryl-3-fluoro-5-silylthlophenes were readily prepared only in two steps from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene in good yields. These transformations include the first successful S(N)2'-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and benzylthiols and [2,3]sigmatropic rearrangement of 2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide.

  DOI：

  10.1021/ol400141y

文献信息

• Doyle–Kirmse reaction using 3,3-difluoroallyl sulfide and <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole: an efficient access to <i>gem</i>-difluoroallylated multifunctional quaternary carbon
  作者：Jiazhuang Wang、Jingwen Yu、Junyu Chen、Yubo Jiang、Tiebo Xiao

  DOI：10.1039/d1ob01129d

  日期：——

  A Doyle–Kirmse reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazole with 3,3-difluoroallyl sulfide through a Rh(II)-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement has been developed, which provides an efficient access to multifunctional quaternary centers containing aryl, imino, thio, and brominated gem-difluoroallyl groups. The reaction features broad substrate scope with moderate to excellent yields. The applicability

  已经开发了N-磺酰基-1,2,3-三唑与 3,3-二氟烯丙基硫醚通过 Rh( II ) 催化的 [2,3]-σ 重排的 Doyle-Kirmse 反应，它提供了一种有效的途径含有芳基、亚氨基、硫基和溴化偕二氟烯丙基的多功能季中心。该反应具有广泛的底物范围和中等至优异的产率。该方法的适用性通过克级合成和进一步转化得到证实。
• 一种烯基偕二氟亚甲基化合物及其制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN110256312A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开一种烯基偕二氟亚甲基化合物及其制备方法，属于医药中间体及有机合成技术领域。本发明以3,3‑二氟烯丙基硫醚和重氮化合物为原料，在CuI、Rh2(OAc)4、Ag2CO3、Ru(PPh3)3Cl等过渡金属的催化下，于乙腈(MeCN)、1,2‑二氯乙烷(DCE)、二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、水(H2O)等溶剂中及惰性气体（N2气）氛围下生成烯基偕二氟亚甲基化合物；所合成的化合物同时含有烯丙基、硫醚和偕二氟亚甲基结构单元，其中的烯丙基与硫醚结构单元可进行多种转化，而偕二氟亚甲基具有重要药效意义，广泛存在于如Tafluprost、Lubiprostone等药物中，本发明亦可为药物分子的合成与修饰提供一种新目标和新方法。
• 一种偕-二氟烯丙基化合物及其制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN115028560A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开一种偕‑二氟烯丙基化合物及其制备方法，属于医药中间体及有机合成技术领域。本发明以各种天然或非天然的醛酮与磺酰肼反应得到相应的 N ‑磺酰腙，与3,3‑二氟烯丙基硫醚在NaOH、KOH、LiO t Bu、NaO t Bu、Cs2CO3等碱性条件下以Rh(OPiv)2]2、[Rh(OAc)2]2、[Rh(esp)]2、Ru(PPh3)2Cl2、[Ru( p ‑cymene)Cl2]2、Pd2(dba)3、Ag2CO3、AgSbF6、Cu(MeCN)4PF6等过渡金属复合物为催化剂于四氢呋喃(THF)、1,2‑二氯乙烷（DCE）、二甲亚砜（DMSO）、甲苯（PhMe）、乙腈（MeCN）等有机溶剂中及惰性气体氛围（Ar）下反应，得到偕‑二氟烯丙基化合物。本发明方法具有非常广泛的底物适应性，反应的起始原料醛酮廉价易得，反应过程操作简便，适合大规模的合成，亦可为药物的合成与修饰提供一种新方法和新目标。