ethyl 2-((2R,3R,4R)-4-ethyl-3-(nitromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1242058-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3R,4R)-4-ethyl-3-(nitromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,4R)-4-ethyl-3-(nitromethyl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1242058-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: XSHXKWVREKOYSU-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R,E)-5-(hydroxymethyl)-4-(nitromethyl)hept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到ethyl 2-((2R,3R,4R)-4-ethyl-3-(nitromethyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应为关键步骤合成2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃

  摘要：

  在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，已经实现了将各种醛有机催化迈克尔加成到（2 E，4 E）-乙基5-硝基戊-2-2,4-二烯酸酯中，从而提供了良好的产率（61-94％）和高立体选择性（dr高达> 98：2，ee = 97至> 99％）。从这些迈克尔加合物开始，可通过以下两个步骤获得2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃：还原醛，然后分子内添加氧杂-迈克尔，收率好（54-76％）和立体选择性（DR最高> 95 ：5，ee = 97至> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900879

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Functionalised Tetrahydrofurans via an Organocatalytic Michael Addition as Key Step
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Andreas Greb

  DOI：10.1002/adsc.200900879

  日期：——

  The organocatalytic Michael addition of various aldehydes to (2E,4E)‐ethyl 5‐nitropenta‐2,4‐dienoate has been achieved under the catalysis of diphenylprolinol trimethylsilyl ether furnishing the products in good to excellent yields (61–94%) and high stereoselectivities (dr up to >98:2, ee=97 to >99%). Starting from these Michael adducts, 2,3,4‐trisubstituted functionalized tetrahydrofurans are available

  在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，已经实现了将各种醛有机催化迈克尔加成到（2 E，4 E）-乙基5-硝基戊-2-2,4-二烯酸酯中，从而提供了良好的产率（61-94％）和高立体选择性（dr高达> 98：2，ee = 97至> 99％）。从这些迈克尔加合物开始，可通过以下两个步骤获得2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃：还原醛，然后分子内添加氧杂-迈克尔，收率好（54-76％）和立体选择性（DR最高> 95 ：5，ee = 97至> 99％）。