3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩 | 362513-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-phenyl-3-bromothiophene
• 英文别名: 3-bromo-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
• CAS: 362513-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrS
• 分子量: 267.189
• InChiKey: VJMJMLJTIYJVQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  294.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  32 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 362513-28-8
分子式： C12H11BrS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 32°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 1-(2,4-dimethyl-5-(4-mercaptophenyl)-3-thienyl)-2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of conductance of diarylethene-Au nanoparticle network

  摘要：

  在一个相互咬合的纳米栅极金电极上制备了一个由覆盖有二芳烷二硫酚的金纳米粒子组成的网络，展示了由于二芳烷分子在紫外线和可见光诱导下的光致变色作用而产生的可逆电导光开关。

  DOI：

  10.1039/b617246f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (4-溴-3,5-二甲基噻吩-2-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-溴-2,4-二甲基-5-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯基连接的二芳基乙烯二聚体的合成及光致变色反应性

  摘要：

  合成了通过苯基连接的二芳基乙烯二聚体，并研究了光致变色行为。在用紫外线（λ＝ 313nm）照射时，二芳基乙烯二聚体（1a）的己烷溶液变为紫蓝色。进一步长时间照射后，颜色变为蓝色。紫色，蓝色和蓝色是由于形成了分别具有一个开环和一个闭环形式（1b）的二聚体和具有两个闭环形式（1c）的二聚体的缘故。1b和1c都通过可见光照射返回1a（λ> 500 nm）。通过测量光环化和光环还原反应的量子产率来评估光致变色反应性。光环化量子产率为0.50。从1c到1b（0.0026）的环还原量子产率比从1b到1a（0.0094）的低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.061

文献信息

• Practical iron-catalyzed dehalogenation of aryl halides
  作者：Waldemar Maximilian Czaplik、Sabine Grupe、Matthias Mayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c0cc01980a

  日期：——

  An operationally simple iron-catalyzed hydrodehalogenation of aryl halides has been developed with 1 mol% Fe(acac)3 and commercial t-BuMgCl as reductant. The mild reaction conditions (THF, 0 °C, 1.5 h) effect rapid chemoselective dehalogenation of (hetero)aryl halides (I, Br, Cl) and tolerate F, Cl, OR, SR, CN, CO2R, and vinyl groups.

  开发了一种操作简便的铁催化的芳基卤化物氢脱卤反应，使用1 mol%的Fe(acac)3和商业化的t-BuMgCl作为还原剂。温和的反应条件（THF溶剂，0°C，1.5小时）实现了(杂)芳基卤化物（碘、溴、氯）的快速化学选择性脱卤，并能耐受氟、氯、烷氧基、硫醚、氰基、羧酸酯和乙烯基等官能团。
• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。
• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Syntheses and Photochromic Properties of Diarylethenes with a Naphthalene and a Thiophene Ring
  作者：Michinori Takeshita、Erika Mizukami、Kazuto Murakami、Yuta Wada、Yuji Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.201301677

  日期：2014.6

  Two types of diarylethene, each of which contains a naphthalene and a thiophene ring, were synthesized, and their photochromic properties were studied. The photochromic properties are dependent on the bridge position of the thiophene ring. The cycloreversion of one of the closed forms of some of the diarylethenes occurred almost photon quantitatively, and the photochromic reactions were thermally irreversible

  合成了两种分别含有萘和噻吩环的二芳基乙烯，并研究了它们的光致变色性能。光致变色特性取决于噻吩环的桥位置。一些二芳基乙烯的一种封闭形式的环回复几乎是定量地发生在光子上，并且光致变色反应是热不可逆的，至少在室温下是这样。
• Practical Synthesis of Photochromic Diarylethenes in Integrated Flow Microreactor Systems
  作者：Tatsuro Asai、Atsushi Takata、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/cssc.201100376

  日期：2012.2.13

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes through the generation of heteroaryllithiums and subsequent reaction with octafluorocyclopentene has been developed by using integrated flow microreactor systems. Reactions can be conducted without using cryogenic conditions by virtue of effective temperature and residence time control, although much lower temperatures (<−78 °C) are

  通过使用集成的流动微反应器系统，已经开发出一种有效的方法，该方法可通过杂芳基锂的生成以及随后与八氟环戊烯的反应来合成光致变色二硫杂环丁烷。通过有效的温度和停留时间控制，可以在不使用低温条件的情况下进行反应，尽管批量宏观反应需要低得多的温度（<-78°C）。此外，基于选择性引入一个芳基以产生芳基七氟环戊烯，然后引入另一个芳基，已经完成了使用常规间歇式大分子系统时难以实现的不对称二芳烃的合成。实验室规模的系统的生产率约为0.5 mmol min -1。因此，本集成流式微反应器方法是合成各种光致变色二芳基乙烯衍生物的实用方法。