cis-cyclohex-4-ene-1,2-diazide | 502903-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: cis-cyclohex-4-ene-1,2-diazide
• 英文别名: cis-4,5-diazidocyclohexene；(4R,5S)-4,5-diazidocyclohexene
• CAS: 502903-60-8
• 化学式: C₆H₈N₆
• 分子量: 164.17
• InChiKey: KPRARVDAEPLFFF-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclohex-4-ene-1,2-diazide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[6-(2,2,2-trifluoroacetylamino)cyclohex-3-enyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以65%的产率得到cis-cyclohex-4-ene-1,2-diazide
  参考文献：
  名称：

  Goeksu, Sueleyman; Secen, Hasan; Suetbeyaz, Yasar, Synthesis, 2002, # 16, p. 2373 - 2378

  摘要：

  DOI：