(S)-2-Amino-2-aminomethyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 158149-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-2-aminomethyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 158149-98-5
• 化学式: C₃₂H₅₁N₃O₄S
• 分子量: 573.841
• InChiKey: GOXZQRSSMXDCBC-ZYCMSCEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-2-aminomethyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物的立体选择性胺化：β-内酰胺类抗生素的手性关键中间体的合成

  摘要：

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80114-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate 在 Rh/Al₂O₃ 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-Amino-2-aminomethyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物的立体选择性胺化：β-内酰胺类抗生素的手性关键中间体的合成

  摘要：

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80114-2