p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-6-(2-oxoethyl)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 75440-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-6-(2-oxoethyl)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (5RS,6SR)-p-nitrobenzyl 6-formylmethyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 75440-26-5；77003-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: LTJIGYLMHFAUHF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-6-(2-oxoethyl)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.62h， 生成 p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-6-<2-(phenylcarbamoyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Quinn, Alison M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2219 - 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-6-(2-oxoethyl)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Quinn, Alison M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2219 - 2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Olivanic acids and related compounds: total synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5
  作者：John H. Bateson、Roger I. Hickling、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39800001084

  日期：——

  can be oxidised with iodobenzene dichloride–pyridine under anhydrous conditions to give the 3,4-unsaturated esters, which after isomerisation and deprotection afford the sodium salts of (±)-PS-5 and (±)-6-epi PS-5.

  的反式-和顺式-取代的β内酰胺的同分异构体p硝基苄3-（2- acetamidoethylthio）-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚烷-2-羧酸叔丁酯可以以二氯化碘代苯氧化-吡啶在无水条件下生成3,4-不饱和酯，异构化和脱保护后，得到（±）-PS-5和（±）-6- Epi PS-5的钠盐。
• Bateson, John H.; Hickling, Roger I.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1793 - 1801
  作者：Bateson, John H.、Hickling, Roger I.、Smale, Terence C.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——