(2E,5E)-1,6-diphenyl-2,5-hexadien-1-ol | 114467-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5E)-1,6-diphenyl-2,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: (E,E)-1,6-diphenyl-2,5-hexadien-1-ol；(E,E)-PhCH(OH)CHCHCH2CHCHPh；(2E,5E)-1,6-diphenylhexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 114467-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: NNNSCACJHLRXRU-DEKCZAFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-144 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-3-苯基环氧乙烷 、 (E)-2-phenylethenyl(trimethyl)stannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到(2E,5E)-1,6-diphenyl-2,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00220a054

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Palladium Pincer Complex Catalyzed Cross-Coupling of Vinyl Epoxides and Aziridines with Organoboronic Acids
  作者：Johan Kjellgren、Juhanes Aydin、Olov A. Wallner、Irina V. Saltanova、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/chem.200500270

  日期：2005.9.5

  aziridines with organoboronic acids was performed by using 0.5-2.5 mol % pincer-complex catalyst. The reactions proceed under mild conditions affording allyl alcohols and amines with high regioselectivity and in good to excellent yields. Under the applied reaction conditions aromatic chloro-, bromo- and iodo substituents are tolerated. Our results indicate that the mechanism of the pincer complex catalyzed

  乙烯基环氧化物和氮丙啶与有机硼酸的钯催化交叉偶联是通过使用0.5-2.5 mol％的钳形络合物催化剂进行的。反应在温和的条件下进行，得到烯丙基醇和胺，具有高的区域选择性和良好的至优异的产率。在所应用的反应条件下，可容忍芳族氯，溴和碘取代基。我们的结果表明，钳式复合物的催化机理与相应的钯（0）催化过程基本不同。得出的结论是，这些转化过程是通过将有机硼酸转金属到钳型配合物催化剂上进行的，然后是乙烯基环氧化合物或氮丙啶底物的S（N）2'型开口。在此过程中，钯原子在整个催化过程中均保持+2的氧化态，
• TUETING, DAVID R.;ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 979-992
  作者：TUETING, DAVID R.、ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——