4-benzyl-5-phenyl-1-pentene | 109559-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (2-allyl-1,3-diphenyl)propane；4-benzyl-5-phenyl-pent-1-ene；4-Benzyl-5-phenyl-pent-1-en；2-Benzylpent-4-enylbenzene
• CAS: 109559-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: RNQNSKSKGVJQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-phenyl-1-pentene 在 五氯化钽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化钽加速钯催化不饱和烃的双键迁移†

  摘要：

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00223e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-4-phenylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 4-benzyl-5-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  氯化钽加速钯催化不饱和烃的双键迁移†

  摘要：

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00223e

文献信息

• Extension of Bischler-Napieralski reaction—IV
  作者：Tomokichiro Fujisawa、Shigehiko Sugasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93185-0

  日期：1959.1

  Acyl derivatives of 5-phenylpent-4-enylamine were cyclized to give 2-substituted 3-benzal-3,4,5,6,-tetrahydropyridines in good yield. This is a new synthesis of pyridine derivatives.

  将5-苯基戊-4-烯胺的酰基衍生物环化，以高收率得到2-取代的3-苯并-3,4,5,6，-四氢吡啶。这是吡啶衍生物的新合成。
• Titanocene(II)-promoted reactions of thioacetals with ethylene: selective formation of terminal olefins with one- or two-carbon homologation
  作者：Akira Tsubouchi、Emi Nishio、Yoshiko Kato、Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01202-9

  日期：2002.8

  Thioacetals are selectively transformed into two types of terminal olefins, one with one-carbon homologation and the other with two-carbon homologation, by treatment with a titanocene(II) species under ethylene. The mode of the reaction is controlled by changing the ligands coordinated to titanocene(II).

  通过在乙烯下用二茂钛（II）物种处理，将硫缩醛选择性地转化为两种类型的末端烯烃，一种具有一碳同系物，另一种具有二碳同系物。通过改变配位于二茂钛（II）的配体来控制反应的模式。
• Decarboxylative Allylation using Sulfones as Surrogates of Alkanes
  作者：Jimmie D. Weaver、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol801951e

  日期：2008.10.16

  alpha-Sulfonyl functional groups are traceless activating groups that facilitate catalytic decarboxylative allylations in high yield yet can be cleaved to allow the synthesis of simple allylated alkanes. Substrate studies suggest that decarboxylation to form an a-sulfonyl anion is rate-limiting. Furthermore, the anion is formed reglospecifically under formally neutral conditions.
• Transformation of thioacetals to cyclopropanes
  作者：Takeshi Takeda、Koutaro Arai、Hirohisa Shimokawa、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.017

  日期：2005.1

  Cyclopropanes were obtained by the titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with vinyl pivalate. It was also found that vinycyclopropanes were produced by a similar treatment of thioacetals with the titanocene(II) species in the presence of 1,3-dienes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.