(S)-S-dodecyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanethioate | 684212-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-S-dodecyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanethioate
• CAS: 684212-67-7
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₃S
• 分子量: 483.715
• InChiKey: UKAZTGCYRXSBRR-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-dodecyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanethioate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Z-L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (S)-S-dodecyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427

文献信息

• Fukuyama Reduction and Integrated Thioesterification/Fukuyama Reduction of Thioesters and Acyl Chlorides Using Continuous Flow
  作者：Mousa Asadi、Shannon Bonke、Anastasios Polyzos、David W. Lupton

  DOI：10.1021/cs5004917

  日期：2014.6.6

  good with a range of aldehydes prepared in excellent yields. In addition, an integrated multistep thioesterfication/Fukuyama reduction has been developed that allows acyl chlorides to be directly converted to the corresponding aldehydes. Integral to this process is the use of polymer-supported amine and isocyanate reagents to achieve thioesterification and scavenge unreacted thiol. In addition, catch-and-release

  使用聚合物负载的Pd [0]催化剂（Pd / XAD-4）和连续流动条件已实现了福山对硫酯的还原。该反应的一般性很好，可以制备出具有优异收率的各种醛。另外，已经开发了集成的多步硫酯基化/福山还原法，该方法可将酰氯直接转化为相应的醛。此过程不可或缺的是使用聚合物负载的胺和异氰酸酯试剂实现硫酯化并清除未反应的硫醇。另外，已经采用捕集和释放纯化来使醛与甲硅烷基硫醚副产物分离，而无需进行色谱纯化。