2-((2S,3R)-3-butyloxiran-2-yl)ethanol | 113272-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-((2S,3R)-3-butyloxiran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-3-butyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 113272-36-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PKJUBAWQNSWETF-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oct-3-ene-1-ol 在 C₉₆H₁₄₂N₂O₄ 、 WO₂(acac)₂ 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-((2S,3R)-3-butyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  钨催化烯丙醇和高烯丙醇与过氧化氢的不对称环氧化

  摘要：

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。

  DOI：

  10.1021/ja411379e

文献信息

• Zirconium(IV)- and Hafnium(IV)-Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Homoallylic and Bishomoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja100951u

  日期：2010.6.16

  enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols and bishomoallylic alcohols, which used to be quite difficult substrates for other types of asymmetric epoxidation reactions. The performance of the catalyst was improved by adding polar additive and molecular sieves. For homoallylic alcohols, the reaction could provide epoxy alcohols in up to 83% yield and up to 98% ee, while, for bishomoallylic alcohols, up

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。
• Asymmetric epoxidation of allylic alcohol by the modified sharpless reagent
  作者：Zhi-Min Wang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86832-0

  日期：1987.1
• Tungsten-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic and Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja411379e

  日期：2014.1.29

  A simple, efficient, and environmentally friendly asymmetric epoxidation of primary, secondary, tertiary allylic, and homoallylic alcohols has been accomplished. This process was promoted by a tungsten–bishydroxamic acid complex at room temperature with the use of aqueous 30% H2O2 as oxidant, yielding the products in 84–98% ee.

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。