7-hydroxy-4-methyl-8-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one | 1185770-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-8-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-8-[1-(phenylhydrazono)ethyl]coumarin；8-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1185770-11-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: BNJFRTICLRYZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-8-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-甲醛衍生物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，以面部方式从取代的6-羟基-4-甲基香豆素开始，以良好的收率获得了一系列含有吡唑-4-甲醛的香豆素衍生物（9a - l），并通过以下方法确定了它们的化学结构：傅里叶变换红外，1 H，13 C核磁共振和质谱技术。化合物9a – l与黑曲霉的单胺氧化酶对接，并与形成色氨酸Trp430和Phe466的笼子发生强烈的π堆积相互作用，并以克霉唑为标准，进一步评估了其对黑曲霉的抗真菌活性。在十二种合成化合物中，9a，9b，9g和9h表现良好，9c，9d，9e，9i，9j和9k表现出中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1883-0
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxy-4-methyl-8-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型具有香豆素部分的甲酰基-吡唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简单易用的方法合成了一系列香豆素附加的甲酰基-吡唑14 – 18。8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素的反应3和苯基肼盐酸盐4 - 8产生中间体化合物8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13。在POCl 3存在下，化合物9 – 13和DMF的反应以良好的收率得到了带有香豆素14 – 18的甲酰基-吡唑。合成的新化合物14 – 18和中间体8-乙酰基-4-甲基-7-羟基香豆素腙9 - 13制备在体外筛选了抗细菌，抗真菌的抗氧化活性。具有氯取代的化合物12和17对所测试的不同生物体显示出有希望的抗真菌和抗菌活性。化合物17显示出显着的DPPH自由基清除能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.053

文献信息

• El-Zahar; El-Karim, S. S. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 3, p. 431 - 450
  作者：El-Zahar、El-Karim, S. S. Abd

  DOI：——

  日期：——