(5R,6S)-6-[(S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 870075-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 870075-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: VLLXGSNVNNFVQD-COXVUDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 palladium dihydroxide 甲基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2S,5S,6S,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-14-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Analogues of (+)-Discodermolide. Additional Insights on the Importance of the Diene, the C(7) Hydroxyl, and the Lactone

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of seven totally synthetic analogues of the antitumor agent (+)-discodermolide are reported. lid Saturation of the terminal diene system, alteration of the substituents on the lactone, and alkylation of the C(7)-hydroxyl group reveal significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol052070m
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Analogues of (+)-Discodermolide. Additional Insights on the Importance of the Diene, the C(7) Hydroxyl, and the Lactone

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of seven totally synthetic analogues of the antitumor agent (+)-discodermolide are reported. lid Saturation of the terminal diene system, alteration of the substituents on the lactone, and alkylation of the C(7)-hydroxyl group reveal significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol052070m