(-)-pterosin N | 54797-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-pterosin N
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 54797-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FQLXILLXEWJGFO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• LogP：
  -0.651 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到(-)-pterosin N
  参考文献：
  名称：

  从手性 1,3-二氧戊环不对称合成 (-)-Pterosin N

  摘要：

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402234

文献信息

• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Hsu Feng-Lin

  公开号：US20100190732A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to the use of pterosin compounds of formula I for treating diabetes including type I and type II. Also disclosed is the use of the pterosin compounds for treating obesity.

  本发明涉及使用式I的翼龙素化合物治疗糖尿病，包括1型和2型糖尿病。还揭示了使用翼龙素化合物治疗肥胖症。
• US8633252B2
  申请人：——

  公开号：US8633252B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• Asymmetric Synthesis of (-)-Pterosin N from a Chiral 1,3-Dioxolanone
  作者：Hsiu-Han Wu、Shao-Chien Hsu、Feng-Lin Hsu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/ejoc.201402234

  日期：2014.7

  asymmetric total synthesis of (–)-pterosin N from the N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide-derived chiral 1,3-dioxolanone 11 has been accomplished in 9 steps with 8 % overall yield. The key steps in this synthesis were the highly stereoselective propargylation of 1,3-dioxolanone 11 to construct the chiral tertiary alcohol moiety, construction of a diene-ynone by Stille coupling, and an intramolecular Diels–Alder

  从 N,N-二异丙基-10-樟脑磺酰胺衍生的手性 1,3-二氧戊环酮 11 第一次不对称全合成 (-)-pterosin N 已分 9 个步骤完成，总产率为 8%。该合成的关键步骤是 1,3-二氧戊环酮 11 的高度立体选择性炔丙基化以构建手性叔醇部分，通过 Stille 偶联构建二烯-炔酮，以及分子内 Diels-Alder 反应，然后进行芳构化以完成合成.