N-[2-(8-methoxy-naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-phenylalanine methyl ester | 861820-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: N-[2-(8-methoxy-naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-[2-(8-methoxy-naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl] phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[2-(8-methoxybenzo[e][1]benzofuran-1-yl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 861820-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: OHFKIHODOBXITF-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.3-148.4 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  645.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(8-methoxy-naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-[2-(8-methoxynaphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic fused furans for amino acid fluorescent labelling

  摘要：

  Four carboxylic fused furans are presented as new fluorescent labels for the amino and hydroxyl functions of organic molecules. Various representative L-amino acids were chosen as models, labelled at their N-terminus and also at their side-chain. Fluorescent derivatives were obtained in high yields, and their absorption and emission properties were studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[2-(8-methoxy-naphtho[2,1-b]furan-1-yl)-acetyl]-(L)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1- b ]呋喃作为新的荧光标记：合成和光谱表征

  摘要：

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.035