3,4-methylenedioxy-5-iodobenzaldehyde | 1152538-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 7-iodobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；7-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1152538-80-1
• 化学式: C₈H₅IO₃
• 分子量: 276.03
• InChiKey: PRYDNEPQUGCULA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-5-iodobenzaldehyde 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 N-isobutyl-5'-iodo-3',4'-methylenedioxy cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CINNAMAMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及替代的肉桂酰胺衍生物，其制备方法及用途。所述衍生物的结构为式（I）。本发明还揭示了制备所述替代肉桂酰胺及其衍生物的方法。选择替代的香草醛衍生物作为起始原料，通过威特格反应和酸胺缩合反应制备本发明的替代肉桂酰胺衍生物。此外，本化合物在预防和治疗抑郁型精神疾病中的用途也被揭示。

  公开号：

  US20140121242A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-methylenedioxy-5-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-HT 7受体调节剂：连接到联苯支架上的氨基决定功能活性

  摘要：

  据报道，5-HT 7受体（5-HT 7 R）激动剂和拮抗剂分别用于治疗神经性疼痛和抑郁症。在这项研究中，作为5-HT 7 R调节剂的新型支架，我们设计并制备了一系列具有各种氨基的联苯-3-基-甲胺衍生物。对标题化合物的功能活性和结合亲和力的评估确定了部分激动剂（EC 50  = 0.55-3.2μM）和完全拮抗剂（IC 50 = 5.57–23.1μM），具体取决于氨基取代基。分子对接研究表明，基于配体的功能活性从激动剂到拮抗剂的转换是由于氨基的大小以及与5-HT 7 R的不同结合方式所致。特别是配体与5-HT的Arg367相互作用已显示7 R区分激动剂和拮抗剂。在药效基团模型研究中，两个不同的药效基团模型可以判断配体是激动剂还是拮抗剂。总之，这项研究为设计具有针对5-HT 7 R的选择性激动或拮抗特性的新型化合物提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.029

文献信息

• High-Affinity Alkynyl Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Rocco L. Policarpo、Ludovic Decultot、Elizabeth May、Petr Kuzmič、Samuel Carlson、Danny Huang、Vincent Chu、Brandon A. Wright、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Aimo Kannt、Shilpa Rani、Sreekanth Dittakavi、Joseph D. Panarese、Rachelle Gaudet、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01238

  日期：2019.11.14

  structure-based rational design led to the development of potent and selective alkynyl bisubstrate inhibitors of NNMT. The reported nicotinamide–SAM conjugate (named NS1) features an alkyne as a key design element that closely mimics the linear, 180° transition state geometry found in the NNMT-catalyzed SAM → NAM methyl transfer reaction. NS1 was synthesized in 14 steps and found to be a high-affinity, subnanomolar

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。
• Approaches to Iodinated Derivatives of Vanillin and Isovanillin
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1080/00304948.2012.643700

  日期：2012.1.1

  5-iodoisovanillin ethers 6a–d is outlined in Scheme 1. Demethylation of 5-iodovanillin (3) with aluminum chloride-pyridine led to 3,4-dihydroxy-5-iodobenzaldehyde (4) in 80% yield.10,11 The use of this reagent to cleave the ether was selected over anhydrous HBr in acetic acid12 and boron tribromide12 due to the simpler procedure, reduced hazard and lower cost. Following cleavage of the C-3 ether, regio-selective

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在
• 5-HT7 수용체에 작용하는 바이페닐 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20160149561A

  公开（公告）日：2016-12-28

  본 발명은 5-HT 수용체에 작용하여 중추신경계 질환에 약학적 활성을 보이는 바이페닐 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 이들 화합물의 제조방법, 그리고 이들 화합물을 유효성분으로 함유하는 약학조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及作用于5-HT受体以表现出对中枢神经系统疾病具有药理活性的联苯化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物的制备方法，以及包含这些化合物作为有效成分的药学组合物。
• Modified 2,4-diaminopyrimidine-based dihydrofolate reductase inhibitors as potential drug scaffolds against Bacillus anthracis
  作者：Baskar Nammalwar、Christina R. Bourne、Nancy Wakeham、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、N. Prasad Muddala、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、William W. Barrow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.009

  日期：2015.1

  The current Letter describes the synthesis and biological evaluation of dihydrophthalazine-appended 2,4-diaminopyrimidine (DAP) inhibitors (1) oxidized at the methylene bridge linking the DAP ring to the central aromatic ring and (2) modified at the central ring ether groups. Structures 4a–b incorporating an oxidized methylene bridge showed a decrease in activity, while slightly larger alkyl groups

  本信描述了二氢邻苯二甲酰基附加的2,4-二氨基嘧啶（DAP）抑制剂的合成和生物学评估（1）在将DAP环连接至中心芳环的亚甲基桥上氧化和（2）在中心环醚基团上进行修饰。带有氧化亚甲基桥的结构4a – b显示出活性降低，而中心环氧原子（R 2和R 3）上稍大的烷基（CH 2 CH 3 vs CH 3）对抑制作用的影响最小。比较以前报道的RAB1和BN-53与最强新衍生物的效价数据（19b和20a – b）显示出相似的细胞生长抑制和直接酶抑制值（MICs 0.5–2μg/ mL）。化合物29 - 34具有较大的酯和含有取代的芳族环在r醚基3表现出稍微降低的活性（MIC值2-16微克/毫升）。关于这种减弱的活性的一种解释可能是延伸的R 3侵染到相邻的NADPH辅因子中。这些结果表明，对中心环氧原子的适度添加具有良好的耐受性，而较大的修饰具有充当二氢叶酸还原酶（DHFR）的双位抑制剂的潜力。
• Substituted cinnamamide derivative, preparation method and use thereof
  申请人：Ma Xiaohui

  公开号：US10071989B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention relates to substituted cinnamamide derivatives, the method for preparing thereof and the use thereof. Each of said derivatives has a structure of formula (I). The method for preparing the substituted cinnamamides and their derivatives of the present invention is also disclosed. Substituted piperonal derivatives are selected as starting materials to prepare the substituted cinnamamide derivatives of the present invention by Wittig reaction and acid-amine condensation reaction. Further, a use of the present compounds in preventing and treating depressive-type mental diseases is disclosed.

  本发明涉及取代肉桂酰胺衍生物、其制备方法及其用途。上述每种衍生物都具有式（I）的结构。本发明还公开了制备本发明的取代肉桂酰胺及其衍生物的方法。选择取代的哌醛衍生物作为起始原料，通过 Wittig 反应和酸-胺缩合反应制备本发明的取代肉桂酰胺衍生物。此外，还公开了本发明化合物在预防和治疗抑郁型精神疾病中的用途。