(S)-2-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine | 1232683-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-2-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
• 英文别名: (4S)-4-(2-phenylethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 1232683-39-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: AGUGQDVVICGAFM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]-4-phenylbutan-2-amine 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(S)-2-phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和异色满的还原开环：在四氢异喹啉和四氢苯并氮杂的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000111

文献信息

• Reductive Ring-Opening of Phthalan and Isochroman: Application to the Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201000111

  日期：2010.5

  The reaction of the dianionic intermediates 2a,b resulting from the lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 9 in the presence of ZnMe2 gave, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 10 and 13, respectively, with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 10 and 13 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。