(2R,3S,4S,6R)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6-trimethylheptanoic acid | 1234550-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6-trimethylheptanoic acid
• CAS: 1234550-49-2
• 化学式: C₂₂H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 432.792
• InChiKey: NTVQFGUHHOCQEL-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl acetate 、 (2R,3S,4S,6R)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6-trimethylheptanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4S)-2-acetoxy-4-hydroxy-4-methylhex-5-en-3-yl (2R,3S,4S,6R)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  新甲霉素和新甲霉素的全合成

  摘要：

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.039

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Glycosylated Macrolactam Analogues of the Macrolide Antibiotic YC-17
  作者：Pramod B. Shinde、Hong-Se Oh、Hyemin Choi、Kris Rathwell、Yeon Hee Ban、Eun Ji Kim、Inho Yang、Dong Gun Lee、David H. Sherman、Han-Young Kang、Yeo Joon Yoon

  DOI：10.1002/adsc.201500250

  日期：2015.8.24

  produced from Streptomyces venezuelae ATCC 15439 and is composed of the polyketide macrolactone 10‐deoxymethynolide appended with D‐desosamine. In order to develop structurally diverse macrolactam analogues of YC‐17 with improved therapeutic potential, a combined approach involving chemical synthesis and engineered cell‐based biotransformation was employed. Eight new antibacterial macrolactam analogues

  YC-17是由委内链霉菌ATCC 15439生产的12元环大环内酯类抗生素，由聚酮大内酯10-脱氧甲氧亚胺酯和D-去糖胺组成。为了开发具有改善的治疗潜力的YC-17结构多样的大内酰胺类似物，采用了化学合成和工程化的基于细胞的生物转化相结合的方法。通过向委内瑞拉葡萄球菌供应新型化学合成的大内酰胺糖苷配基，产生了八种新的YC-17抗菌大内酰胺类似物。突变体，其具有能够合成几种非天然糖以用于随后的糖基化的质粒。一些YC-17大环内酰胺类似物对抗红霉素的细菌病原体具有活性，并在体外显示出改善的代谢稳定性。这些糖基化大环内酰胺类似物显示出增强的治疗潜力，揭示了化学酶合成在抗生素药物发现和开发中的独特潜力。
• 신규 마크로락탐 글리코시드 유도체, 이의 화학효소적 제조방법 및 이를 포함하는 항균용 조성물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20160116102A

  公开（公告）日：2016-10-07

  본 발명은 신규 마크로락탐 글리코시드 유도체, 이의 화학효소적 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 항균용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 마크로락탐 글리코시드 유도체를 제조하는 화학효소적 방법은 내재적으로 마크로락톤 글리코시드 유도체를 생산하는 미생물 및 상기 마크로락톤 글리코시드 유도체의 생합성에 관여하는 효소를 이용하여 외부로부터 제공되는 화학적으로 합성된 마크로락탐을 글리코실화함으로써 비천연 마크로락탐 글리코시드 유도체를 제조하는 방법으로서, 본 발명의 방법에 의해 제조된 마크로락탐 글리코시드 유도체는 천연 마크로락톤 글리코시드와 비교하여 동등 이상의 항균활성을 가지며 나아가 개선된 대사 안정성을 나타내므로 신규한 구조의 항균 물질 발굴에 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种新型大环内酯糖苷衍生物，其化学酶制造方法以及包含其作为有效成分的抗菌组合物。制造这种新型大环内酯糖苷衍生物的化学酶法涉及利用微生物内在产生大环内酯糖苷衍生物的酶以及参与大环内酯糖苷衍生物的合成的酶，通过化学合成的大环内酯糖苷提供的糖基化，从而制备非天然的大环内酯糖苷衍生物的方法。根据本发明的方法制备的大环内酯糖苷衍生物具有与天然大环内酯糖苷相当或更高的抗菌活性，并显示出改善的代谢稳定性，因此可用于发现新型抗菌物质的有用性。