(R)-2-isopropyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine | 1232683-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-2-isopropyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
• 英文别名: (4R)-4-propan-2-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 1232683-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VAGYTTCGFGAREU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]-3-methylbutan-2-amine 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到(R)-2-isopropyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和异色满的还原开环：在四氢异喹啉和四氢苯并氮杂的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000111

文献信息

• Biocatalytic Access to Chiral Benzazepines Using Imine Reductases
  作者：Anshul Rajput、Tanaya Manna、Amit Mondal、Arijit De、Jhilik Mondal、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acscatal.3c00146

  日期：2023.5.5

  marketed drugs. However, due to a lack of general asymmetric methodology, access to chiral substituted tetrahydro-1-, 2-, and 3-benzazepines remained limited. In the current work, we report the development of a general biocatalytic method using imine reductases (IREDs) for the synthesis of variously substituted chiral tetrahydro benzazepines. The reduction of seven-membered prochiral cyclic imines mainly

  Benzazepine 基序由于存在于许多市售药物中而具有重要的药学意义。然而，由于缺乏通用的不对称方法，手性取代的四氢-1-、2-和3-苯并氮杂的获取仍然有限。在目前的工作中，我们报告了使用亚胺还原酶 (IRED) 合成各种取代的手性四氢苯并氮杂卓的通用生物催化方法的发展。主要通过来自链霉菌属的亚胺还原酶还原七元前手性环状亚胺。GF3587、Kribbella catacumbae和Cystobacter ferrugineus，获得了 ( R )- 和/或 ( S的制备规模合成) 特异性取代四氢-1-、2- 和 3-苯并氮杂卓（65 个实例），对映体过量（高达 >99%）和分离产率（高达 96%）。此外，所选亚胺还原酶的动力学参数和对接研究分别为催化效率和底物在活性位点的结合提供了有用的见解。所提出的方法显示了 IRED 在制备手性苯环化七元N-杂环化合物方面的效用，这在以前仍未得到充分探索。
• Reductive Ring-Opening of Phthalan and Isochroman: Application to the Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201000111

  日期：2010.5

  The reaction of the dianionic intermediates 2a,b resulting from the lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 9 in the presence of ZnMe2 gave, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 10 and 13, respectively, with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 10 and 13 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。