(S)-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester | 1229652-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enyl]carbamate
• CAS: 1229652-75-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 487.714
• InChiKey: FMGMIQHAHPZGKE-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到(S)-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-hydroxypentyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Paroxetine via Enantioselective Phase-Transfer Catalytic Monoalkylation of Malonamide Ester

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method of (-)-paroxetine is reported. (-)-Paroxetine could be obtained in 15 steps (95% ee and 9.1% overall yield) from N,N-bis(p-methoxyphenyl)malonamide tert-butyl ester via the enantioselective phase-transfer catalytic alkylation and the diastereoselective Michael addition as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol100928v
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.43 mmol的产率得到(S)-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Paroxetine via Enantioselective Phase-Transfer Catalytic Monoalkylation of Malonamide Ester

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method of (-)-paroxetine is reported. (-)-Paroxetine could be obtained in 15 steps (95% ee and 9.1% overall yield) from N,N-bis(p-methoxyphenyl)malonamide tert-butyl ester via the enantioselective phase-transfer catalytic alkylation and the diastereoselective Michael addition as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol100928v

文献信息

• Synthesis of (−)-Paroxetine via Enantioselective Phase-Transfer Catalytic Monoalkylation of Malonamide Ester
  作者：Mi-hyun Kim、Yohan Park、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol100928v

  日期：2010.6.18

  A new enantioselective synthetic method of (-)-paroxetine is reported. (-)-Paroxetine could be obtained in 15 steps (95% ee and 9.1% overall yield) from N,N-bis(p-methoxyphenyl)malonamide tert-butyl ester via the enantioselective phase-transfer catalytic alkylation and the diastereoselective Michael addition as the key steps.