(S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((1S,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1262755-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((1S,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-[(1S,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]propanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262755-25-8
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: RCXJNNQWLUUQHO-GXWFBMCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((1S,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.11h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((1S,2S)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023

文献信息

• An Expedient Asymmetric Synthesis of N-Protected (S,S)-2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid
  作者：David Aitken、Steven Bull、Iwan Davies、Ludovic Drouin、Jean Ollivier、Jennifer Peed

  DOI：10.1055/s-0030-1258814

  日期：2010.11

  An enantioselective synthesis of a N-Boc-protected trans-cyclopropane γ-amino acid is reported. The key chiral aldehyde intermediate is prepared in enantiomerically pure form using a three-step aldol-cyclopropanation-retro-aldol protocol.

  报道了一种手性选择性的合成N-Boc保护的反式环丙烷γ-氨基酸的方法。关键的手性醛中间体采用三步醛醇-环丙烷化-逆醛醇的方法制备，得到对映体纯度高的形式。