(E)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane | 136015-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(1E)-2-phenylpenta-1,4-dienyl]silane
• CAS: 136015-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: OYFWWITUWBJVHD-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67 mg的产率得到(Z)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱光催化乙烯基硅烷的 E→Z 逆热力学异构化

  摘要：

  使用rac -BINAP 作为光催化剂报道了乙烯基硅烷的逆热力学E → Z异构化。该反应在催化剂存在下通过发色物质的原位形成进行。在 405 nm 的照射下，E异构体向 Z 同系物的相互转化以良好至极好的产率和出色的Z / E选择性（18 个实施例）进行，并研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201514
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱光催化乙烯基硅烷的 E→Z 逆热力学异构化

  摘要：

  使用rac -BINAP 作为光催化剂报道了乙烯基硅烷的逆热力学E → Z异构化。该反应在催化剂存在下通过发色物质的原位形成进行。在 405 nm 的照射下，E异构体向 Z 同系物的相互转化以良好至极好的产率和出色的Z / E选择性（18 个实施例）进行，并研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201514

文献信息

• Anti‐Selective Carbosilylation: Nickel‐Catalyzed Multicomponent Reaction of Solid Me3SiZnI
  作者：Revathi Chandrasekaran、Keerthika Selvam、Thayalan Rajeshkumar、Tamilselvi Chinnusamy、Laurent Maron、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/anie.202318689

  日期：2024.6.3

  vinylsilanes via the anti-selective addition of a novel solid Me3SiZnI to terminal alkynes. An equilibrium exists between the intermediate syn- and anti-adducts, where the anti-selectivity is determined by the larger barrier at the single electron reduction of alkyl halides and the thermodynamic stability of the Ni(III) adduct.

  这项研究提出了一种独特的方法，通过将新型固体 Me 3 SiZnI 反选择性加成到末端炔烃上，选择性合成立体定义的三取代乙烯基硅烷。中间顺式加合物和反式加合物之间存在平衡，其中反选择性由烷基卤化物单电子还原时的较大势垒和 Ni(III) 加合物的热力学稳定性决定。
• Aluminum chloride catalyzed stereo- and regiospecific allylsilylation of alkynes: a convenient route to silyldienes
  作者：Seung Ho Yeon、Joon Soo Han、Eunkee Hong、Youngkyu Do、Il Nam Jung

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00323-i

  日期：1995.9

  Allyltrimethylsilane reacts with phenylalkynes in the presence of aluminum chloride catalyst under mild conditions to afford silylphenyldienes in moderate yield. In this allylsilylation reaction, the silyl group adds regioselectively to the terminal carbon and the allyl group to the inner carbon of the triple bond. The allylsilylation of phenylacetylene gives the allylsilylated product having the silyl and allyl groups in the cis-position, while diphenylacetylene gives the trans product. The allylic inversion was also observed in the allylsilylation with the stereohomogeneous (Z)-crotyltrimethylsilane. These results are consistent with the initial formation of trimethylsilyl cation intermediate and a stepwise process of allylsilylation.
• Formation and reactions of olefins with vicinal silyl and stannyl substituents
  作者：T. N. Mitchell、R. Wickenkamp、A. Amamria、R. Dicke、U. Schneider

  DOI：10.1021/jo00231a009

  日期：1987.10
• Chatani, Naoto; Amishiro, Nobuyoshi; Murai, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7778 - 7780
  作者：Chatani, Naoto、Amishiro, Nobuyoshi、Murai, Shinji

  DOI：——

  日期：——