(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl 4-nitrophenyl carbonate | 186488-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl 4-nitrophenyl carbonate
• CAS: 186488-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: OBDJXHDUMPQSCX-GMXVVIOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl 4-nitrophenyl carbonate 在 TEA 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(1S,3S,4S)-1-Benzyl-3-hydroxy-4-(2-phenoxy-acetylamino)-5-phenyl-pentyl]-carbamic acid (3R,3aS,6aR)-(hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  含有新型乙酸二甲基苯氧基乙酸酯作为P2配体的有效HIV蛋白酶抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  异丙基取代的4-thioazolyl缬氨酸侧链是高度优化的P（2）-P（3）配体，用于基于C2对称性的HIV蛋白酶抑制剂，如药物利托那韦的例子。用构象约束的六氢呋喃呋喃基氧基P（2）配体与利托那韦核心二胺另一端的二甲基苯氧基乙酸酯结合，取代侧链，产生了高效的HIV蛋白酶抑制剂。与利托那韦相比，在不存在和存在50％人血清的情况下，MT4细胞中的体外抗病毒活性分别提高了10倍和20倍。研究了抑制剂系列与这种配体组合的构效关系。在大鼠中进行的初步药代动力学研究表明，该抑制剂可从血液中快速清除，与利托那韦合用不会显着提高血浆水平。然而，该系列的新颖结构特征和高内在抗病毒效力为前药策略的未来探索提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-Fused Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan Derivatives from Sugar-Derived Allyl Vinyl Ethers
  作者：Perali Ramu Sridhar、Gadi Madhusudhan Reddy、Kalapati Seshadri

  DOI：10.1002/ejoc.201200898

  日期：2012.11

  stereoselective methodology has been developed for the construction of cis-fused perhydrofuro[2,3-b]furans, via 3-C-branched glycal derivatives, involving Claisen rearrangement of sugar-derived allyl vinyl ethers, followed by a one-pot ozonolysis and acid-mediated acetalization. The methodology was used for the stereoselective synthesis of the P2 ligand in the recently FDA approved HIV protease inhibitor darunavir

  已经开发了一种立体选择性方法来构建顺式稠合的全氢呋喃 [2,3-b] 呋喃，通过 3-C-支链的糖衍生物，涉及糖衍生的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后进行一锅臭氧分解和酸介导的缩醛化。该方法用于立体选择性合成最近 FDA 批准的 HIV 蛋白酶抑制剂达芦那韦 (Prezista) 中的 P2 配体。该方法还成功地用于合成顺式稠合的全氢-5-氧代呋喃 [2,3-b] 呋喃衍生物。
• 一种新型的六氢呋喃并[2,3-b]呋喃烟碱类杀虫剂的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105330671A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提供一种制备一种新型的六氢呋喃并[2，3-b]呋喃烟碱类杀虫剂(化合物V)的合成方法。其先以六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-醇为起始原料，通过酯化反应生成活性酯底物，再通过亲核取代反应生成叠氮化合物，然后叠氮化合物还原为胺，接着通过取代反应和环化生成化合物V。原料分别采用(3R，3aS，6aR)-六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-醇、(3S，3aR，6aS)-六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-醇、(3S，3aS，6aR)-六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-醇、(3R，3aR，6aS)-六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-醇、混旋六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-醇，对应生成化合物V-1、V-2、V-3、V-4、V-5。本发明公开的物质带有独特的双呋喃结构，将其引入农药当中，合成一种全新的中间体，具有潜在的应用价值。