methyl 2-oxo-3-(2-oxo-3-piperidin-2-ylpropyl)-3H-indole-1-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1229358-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-3-(2-oxo-3-piperidin-2-ylpropyl)-3H-indole-1-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1229358-08-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 444.408
• InChiKey: GNPWZRMECAHGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-(2-oxo-3-piperidin-2-ylpropyl)-3H-indole-1-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 2-nitro-2-propen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Seebach’s Conjunctive Reagent Enables Double Cyclizations

  摘要：

  When ketones flanked on both sides by nucleophilic atoms react with Seebach's nitropropenyl pivaloate reagent, direct couplings take place to give two new ring systems and three bonds. Cis-ring fusions are observed in unions leading to 5,5-, 5,6-, and 6,6-bicycles. Densely functionalized and rigid frameworks may be rapidly formed by the chemistry described herein.

  DOI：

  10.1021/ol100845z
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 2-oxo-3-(2-oxo-3-piperidin-2-ylpropyl)-3H-indole-1-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Seebach’s Conjunctive Reagent Enables Double Cyclizations

  摘要：

  When ketones flanked on both sides by nucleophilic atoms react with Seebach's nitropropenyl pivaloate reagent, direct couplings take place to give two new ring systems and three bonds. Cis-ring fusions are observed in unions leading to 5,5-, 5,6-, and 6,6-bicycles. Densely functionalized and rigid frameworks may be rapidly formed by the chemistry described herein.

  DOI：

  10.1021/ol100845z

文献信息

• Seebach’s Conjunctive Reagent Enables Double Cyclizations
  作者：Brent D. Chandler、Jason T. Roland、Yukai Li、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol100845z

  日期：2010.6.18

  When ketones flanked on both sides by nucleophilic atoms react with Seebach's nitropropenyl pivaloate reagent, direct couplings take place to give two new ring systems and three bonds. Cis-ring fusions are observed in unions leading to 5,5-, 5,6-, and 6,6-bicycles. Densely functionalized and rigid frameworks may be rapidly formed by the chemistry described herein.