N,N-Dimethyl-2-heptinamid | 124235-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-heptinamid
• 英文别名: N,N-dimethylhept-2-ynamide；BuCCCONMe2；Hept-2-insaeure-dimethylamid；N,N-Dimethyl-hept-2-inamid
• CAS: 124235-10-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: YZDBJDZVLBLJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-heptinamid 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-Methyl-2-heptinimidsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hartke, Klaus; Gerber, Hans-Dieter; Roesrath, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 903 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 N,N-Dimethyl-2-heptinamid
  参考文献：
  名称：

  Epsztein, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional Phosphine Ligand Enabled Gold‐Catalyzed Alkynamide Cycloisomerization: Access to Electron‐Rich 2‐Aminofurans and Their Diels–Alder Adducts
  作者：Xingguang Li、Xu Ma、Zhixun Wang、Pei‐Nian Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201908598

  日期：2019.11.25

  By using biphenyl-2-ylphosphines functionalized with a remote tertiary amino group as a ligand, readily available acetylenic amides are directly converted into 2-aminofurans devoid of any electron-withdrawing and hence deactivating/stabilizing substituents. These highly electron-rich furans have rarely been prepared, let alone applied in synthesis, because of their high reactivities and low stabilities

  通过使用被远端叔氨基官能化的联苯-2-基膦作为配体，容易获得的炔属酰胺被直接转化为2-氨基呋喃，而没有任何吸电子和失活/稳定的取代基。这些高电子富集的呋喃很少制备，更不用说用于合成了，因为它们具有与呋喃环的富电子性质相关的高反应性和低稳定性。在这项工作中，这些反应性呋喃可以顺利进行原位分子间Diels-Alder反应，以提供高度官能化/取代的苯胺产品，或通过分子内化合物以高收率或优异的收率提供咔唑-4-羧酸酯。
• Addition of stannyl phosphines to alkynes and allenes
  作者：Terence N. Mitchell、Heinz-Joachim Belt

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85241-p

  日期：1990.4

  Diphenyl(trimethylstannyl)phosphine adds to alkynes (both terminal and non-terminal) and allenes under free radical conditions. The former reaction occurs regiospecifically with preferential formation of E-isomers, the latter regioselectively. Product identification was based on NMR spectroscopic data. With one exception, addition to alkenes was not observed.

  二苯基（三甲基锡烷基）膦在自由基条件下加成至炔烃（末端和非末端）和丙二烯。前者的反应在区域上发生，优先形成E-异构体，后者的反应在区域上选择性发生。产物鉴定基于NMR光谱数据。除一个例外，未观察到向烯烃的加成。
• Synthesis of Internal gem-Diborylalkanes by Copper-Catalyzed Double Hydroboration of Conjugated Internal Alkynes
  作者：Yuma Netsu、Naofumi Tsukada

  DOI：10.2174/1570178614666170321114445

  日期：2017.6.8

  their unique reactivities. Double hydroboration of alkynes is a convenient and useful method for the synthesis of diborylalkanes. However, the double hydroboration is applied mainly to terminal alkynes. Methods: Ethyl propiolate was treated with B2pin2 and methanol in the presence of various copper catalysts and ligands. The reaction of several internal conjugated alkynes was also investigated under the

  背景：二硼化硼烷试剂因其独特的反应性而备受关注。炔烃的双氢硼化是合成二硼烷基烷烃的方便和有用的方法。但是，双重硼氢化主要用于末端炔烃。 方法：在各种铜催化剂和配体存在下，用B2pin2和甲醇处理丙酸乙酯。在优化的反应条件下，还研究了几种内部共轭炔的反应。 结果：以高收率获得了双基硼烷化合物。尽管1,10-菲咯啉对丙酸甲酯的反应比三正丁基膦更有效，但B2pin2的分批添加和三正丁基膦的使用对于几个炔烃的反应是必不可少的，第二次硼氢化反应是慢点。 结论：我们发现，铜催化的共轭内部炔烃的双氢硼化是合成内部宝石-二硼烷基烷烃的有用方法。
• α,β-acetylenic dithio and thiono esters
  作者：Klaus Hartke、Hans-Dieter Gerber、Ulrich Roesrath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80363-4

  日期：1989.1

  The α,β-acetylenic dithio and thiono esters and have been prepared by thiolysis of the iminium salts , by a palladium (II) catalyzed condensation of the acetylenes with the thiocarbonyl chlorides or , and by a thiocarbonylation of the magnesium acetylides with the thionocarbonyl chloride .

  α，β-炔属二硫代和硫代酸酯，是通过亚胺盐的硫解，钯（II）催化的乙炔与硫代羰基氯化物的缩合反应或乙炔化镁与硫代羰基氯化物的硫代羰基化反应制得的。。
• Palladium-catalyzed addition of acylsilanes across alkynes <i>via</i> the activation of a C–Si bond
  作者：Tetsuya Inagaki、Takahiro Ando、Shun Sakurai、Masahiro Yamanaka、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/d3sc00181d

  日期：——

  Palladium-catalyzed addition of a C–Si bond in acylsilanes across the triple bonds in an alkyne bearing a carbonyl group at one terminal is reported. The reaction proceeds with excellent regioselectivity, in which a silyl group is incorporated into the carbon α to the carbonyl group, allowing for straightforward access to a variety of functionalized alkenylsilane derivatives. Catalytic synthesis of

  据报道，钯催化在一端带有羰基的炔烃的三键上加成酰基硅烷中的 C-Si 键。该反应以出色的区域选择性进行，其中甲硅烷基被并入到羰基的碳 α 中，从而可以直接获得各种官能化的烯基硅烷衍生物。还报道了使用相同的催化系统通过酰基硅烷和炔烃之间的环化催化合成茚满酮。