ethyl 8-oxooct-4-ynoate | 1228996-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-oxooct-4-ynoate
• CAS: 1228996-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HUENUANZQVZIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-oxooct-4-ynoate 、 heptadecyltriphenylphosphonium iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (Z)-pentacos-8-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxyoct-4-ynoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 8-oxooct-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸A的合成

  摘要：

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。

  DOI：

  10.1021/ol100906k

文献信息

• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。